В последующие годы выходят следующие картины с участием Сергея Дрейдена: «Не делайте бисквиты в плохом настроении» Григория Никулина, комедия «Челябумбия» Валерия Быченкова, драма «Срочный фрахт» Арменака Назикяна, снятая по одноимённому рассказу Бориса Лавренёва.

В 2003 году Владимир Машков приглашает Дрейдена на роль Мейера Вульфа в свой фильм «Папа», по мотивам пьесы Александра Галича «Матросская тишина».

Увидев Дрейдена в этом фильме, режиссёр Андрей Эшпай приглашает актёра в свою картину «Многоточие».

В 2007 году выходит фильм Григория Никулина «Антонина обернулась», в которой Дрейден снялся с Юрием Шевчуком и уже в пятой картине — вместе с Эрой Зиганшиной.

В 2008 году режиссёр Владимир Бортко приглашает Дрейдена на роль Янкеля в свой фильм «Тарас Бульба». Актёр поначалу наотрез отказывается сниматься, но со временем соглашается:

В 2009 году выходит биографический фильм о жизни Иосифа Бродского — «Полторы комнаты, или Сентиментальное путешествие на родину» режиссёра Андрея Хржановского, где Сергей Дрейден сыграл небольшую, но яркую роль дяди Бродского.

В свою очередь, увидев Дрейдена в «Многоточии» Эшпая, режиссёр Борис Хлебников приглашает Сергея Симоновича в свою картину «Сумасшедшая помощь» на роль инженера. Сергей Дрейден:

За эту роль Сергей Дрейден будет удостоен Премии «Ника» за лучшую мужскую роль второго плана в 2010 году.

Призы и награды

• 1998 г. — Приз за лучшую актёрскую работу на кинофестивале «Окно в Европу», за роль в фильме «Цветы календулы» (г. Выборг).
• 1998 г. — Лауреат премии «Золотой софит» (Санкт-Петербург).
• 2000 г. — Лауреат премии «Золотая маска» в номинации «драматический актёр» за роль Адольфа в спектакле «Отец» (по пьесе А. Стринберга, Малая сцена АБДТ им. Товстоногова, постановка Г. Дитятковского).
• 2001 г. — Лауреат премии «Золотая маска» в номинации «драматический актёр» за роль в спектакле «Потерянные в звёздах» (пьеса Ханоха Левина «Продавцы резины» [Государственный драматический Театр на Литейном], постановка Г.Дитятковского).
• 2003 г. — Приз за лучшую мужскую роль на МКФ фантастических фильмов за роль в фильме «Русский ковчег» (г. Малага).
• 2010 г. — Премия «Ника» за лучшую мужскую роль второго плана за роль в художественном фильме «Сумасшедшая помощь».
• 2011 г. — Премия «Золотой софит» «за лучшую мужскую роль»: роль Короля Лира в одноимённом спектакле в постановке Адольфа Шапиро
• 2012 г. — Премия имени Владислава Стржельчика. 31 января 2012 года.
• 2012 г. — Премия «Золотой софит» «за лучшую мужскую роль»: роль в спектакле Григория Дитятковского «Мой уникальный путь»
• 2012 г. — Премия имени Андрея Толубеева. Награда «За легендарный творческий путь и уникальную самостоятельность в актёрской профессии».

Сергей Дрейден как художник

2011 год. К 70-летию Сергея Симоновича приурочена Выставка Сергея Дрейдена «Моя жизнь в картинках». Выставка в галерее «Борей» (Литейный пр. 58), где 15 лет назад состоялась первая выставка его рисунков.

Рисунки делались Сергеем Дрейденом в разные годы на подручном материале: бумага, картонки, часто упаковочный гофрированный картон, вовсе, казалось, непригодный для художества. Все эти беглые портреты, пейзажи, жанровые картинки меньше всего фиксируют реальность: они, скорее, своеобразные сказки о ней. Преображающая фантазия художника смещает планы и масштабы, подчеркивает главное и не обращает внимания на второстепенное. Точнее, главное и второстепенное в композициях меняются местами и создают эффект отстранения, как в акимовских декорациях. Не случайно Николай Павлович Акимов, создатель Театра комедии, где начинался театральный путь Дрейдена, с интересом отнесся к рисункам молодого артиста и поощрил его художественные опыты.