Следующая работа Макгрегора кардинальным образом отличалась от его предыдущих проектов — это была роль джедая Оби-Вана Кеноби в монументальном голливудском фантастическом фильме «Звёздные войны. Эпизод I: Скрытая угроза», первом эпизоде трилогии-приквела Джорджа Лукаса. Персонажу Юэна было отведено важное место в эпопее, в частности он был наставником Анакина Скайуокера, впоследствии перешедшего на Тёмную сторону Силы под именем Дарта Вейдера. Картина имела огромный успех: она собрала почти миллиард долларов, попав на пятое место в списке лидеров кинопроката всех времён. Сам Макгрегор был несколько разочарован фильмом и отметил, что готовящаяся к выпуску вторая серия саги будет более похожа на оригинальную трилогию.

Помимо Оби-Вана Кеноби актёр сыграл в 1999 году ещё две роли — банковского клерка Ника Лисона в криминальной драме «Аферист» и разведчика Стивена Уилсона в мистическом триллере «Свидетель». Обе картины, в особенности вторая, были раскритикованы в прессе. Кроме того, тогда же Макгрегор попробовал себя в качестве режиссёра, сняв один из фрагментов «Истории подземки», киноальманаха о лондонском метро.

В 2000 году Юэн вновь работал с Джеффом Старком, снявшись в его короткометражке «Анно Домини», а в апреле на Дублинском кинофестивале состоялась премьера драмы-биографии «Нора», в котором актёр не только исполнил главную роль знаменитого ирландского писателя Джеймса Джойса, но и выступил в качестве сопродюсера.

Также в 2000 году актёр был занят на съёмках второго эпизода киноэпопеи Джорджа Лукаса «Звёздные войны. Эпизод II: Атака клонов» (вышел в прокат в 2002 году) и дал согласие на участие в биографическом фильме о британском певце Билли Фари и в картине Джима Шеридана «К востоку от Гарлема», в котором должна была быть представлена история супругов-ирландцев, отправившихся за счастьем в Америку. В первом фильме партнёром Юэна должен был стать его дядя Дэнис Лоусон, а во втором — Кейт Уинслет, но оба проекта были отложены на неопределённое время.

Помимо вышеперечисленного, актёр, наряду с Леонардо Ди Каприо и Киану Ривзом, пробовался на главную роль в ленте о шотландской поп-группе The Bay City Rollers, однако Кортни Лав — обладательница прав на книгу-первоисточник, которая должна была лечь в основу сценария, — выступила против его кандидатуры. В конце года Юэн взял отпуск на четыре месяца, чтобы посвятить это время семье и заодно выучить французский — родной язык его жены Ив.

На пике популярности

.В следующие три года актёр работал очень продуктивно, и практически все его картины этого периода были высоко оценены критиками и зрителями. В мае 2001 года на Каннском кинофестивале состоялась премьера фильма-мюзикла «Мулен Руж!», где Юэн сыграл роль бедного романтика-поэта Кристиана, влюблённого в куртизанку Сатин (Николь Кидман). Для саундтрека он исполнил восемь песен, в том числе в паре с Николь спел одну из заглавных тем под названием «Come What May». Несмотря на то, что пресса раскритиковала вокальные способности Юэна, песня была номинирована на «Золотой глобус» и выпущена отдельным синглом. Сам фильм собрал более 60-ти кинонаград — среди них были «Золотой спутник» и премия Общества кинокритиков Лондона, полученные Макгрегором, — и снискал восторженную похвалу критиков, которые превозносили фильм, называя эффект от просмотра пьянящим, словно абсент.