Роли злодеев и приход популярности

В 1991 году Оливер Стоун пригласил Олдмена на роль Ли Харви Освальда в своей знаменитой картине «Джон Ф. Кеннеди. Выстрелы в Далласе». В следующем году актёр сыграл в экранизации романа Брэма Стокера «Дракула». По сути, Олдмен исполнил две роли — молодого красавца Влада Цепеша и его же, преобразившегося в вампира графа Дракулу. В прокате фильм оказался коммерчески успешным, собрав по всему миру более 215 миллионов долларов.

В 1993 году Олдмен сыграл дьявола в промо-видео к песне «» группы Guns N’ Roses. Олдмен стал популярным исполнителем ролей «плохих парней»: он играл жестокого сутенёра Дрексла Спайви в «Настоящей любви», тюремного надзирателя с садистскими наклонностями Милтона Гленна в «Убийстве первой степени», промышленника-тирана Жана-Батиста Эммануэля Зорга в «Пятом элементе» и доктора Закари Смита в коммерчески успешном, но недооценённом критиками фильме «Затерянные в космосе».

Особый успех у зрителей имела роль коррумпированного полицейского из отдела по борьбе с оборотом наркотиков, садиста и наркомана Нормана Стэнсфилда, который в картине Люка Бессона «Леон» убил семью героини Натали Портман и преследовал её саму. По словам Джанет Маслин, герой Олдмена воплощает отличительные черты фильма — садизм и ложное чувство утончённой сентиментальности, возникающее, например, когда Стэнсфилд находит в атмосфере затишья перед перестрелкой что-то похожее на музыку Бетховена.

В 1994 году Олдмен сыграл немецкого композитора Людвига ван Бетховена в биографической драме «Бессмертная возлюбленная». Картина не была особо успешна в прокате и вызвала неоднозначную реакцию критиков. Но роль Олдмена, который изобразил композитора, борящегося с глухотой и одолеваемого любовью к племяннику Карлу и ненавистью к его матери, была высоко оценена Роджером Эбертом.

Самая главная неудача Олдмена 1990-х годов — «Алая буква», экранизация одноимённого романа Натаниэля Готорна, в которой актёр исполнил роль Артура Димсдейла. Фильм провалился в прокате

Среди других заметных киноролей актёра того периода: русский террорист Иван Коршунов в блокбастере «Самолёт президента», конгрессмен Шелдон Раньон в «Претенденте» и миллионер Мейсон Верджер, единственная выжившая жертва доктора Ганнибала Лектера в «Ганнибале». В «Претенденте», который Олдмен также продюсировал, его персонаж — беспринципный сенатор-республиканец, добивающийся снятия кандидатуры номинантки на пост вице-президента США от демократов. За роль в «Претенденте» Олдмен был номинирован на премию Гильдии киноактёров США в категории «Лучшая мужская роль второго плана». По словам Эберта, персонаж Олдмена «с угрюмыми очками, жестоким ртом и кудрявыми локонами, топорщащимися над лысиной» относится к той категории мужчин, которые «в старших классах скорее выяснят, кто спит с чирлидершей, чем переспят с ней сами».

В 2001 году Олдмен номинировался на премию «Эмми», сыграв педантичного актёра Ричарда Кросби в двух эпизодах популярного телесериала «Друзья».

2000-е

» в Лондоне 15 сентября 2011 год После выхода «Ганнибала» в феврале 2001 года и вплоть до начала 2004 года Олдмен не снялся ни в одном полнометражном фильме. На протяжении этого периода актёр сыграл в почти незамеченных кинокритиками картинах «Трасса 60» и «Маленькие пальчики», а также озвучил несколько видеоигр.