Следующим фильмом Кейт стала историческая драма — впервые после «Титаника» — под названием «Перо маркиза де Сада», вышедшая на экраны в 2000 году. В этом фильме о последних годах жизни знаменитого распутника, когда он был признан сумасшедшим и помещен в психиатрическую лечебницу Чарентон, Уинслет сыграла Мадлен Леклер, больничную горничную, а её партнерами стали Джеффри Раш, Хоакин Феникс и Майкл Кейн. Картина была выдвинута на ряд кинонаград (значительная часть из них принадлежала Рашу, исполнившему роль маркиза) и собрала благожелательные отзывы прессы, которая отметила высокое качество игры всего актёрского состава.

Также в 2000 году Кейт Уинслет приняла участие в записи альбома под названием Listen To the Storyteller и получила за него премию «Грэмми» в категории «Лучший альбом разговорного жанра для детей».

В 2001 году Кейт Уинслет приняла участие в озвучке двух мультфильмов — экранизации рассказа Чарльза Диккенса «Рождественская сказка», которая вошла в программу кинофестиваля в Торонто, и короткометражного мультфильма по мотивам книги Майкла Формана «Игра в войну», премьера которого состоялась на Берлинском кинофестивале 11 февраля 2002 года. Для саундтрека первого мультфильма Уинслет исполнила балладу под названием What If?, которая затем была выпущена в Великобритании отдельным синглом и в июне 2001 года вошла в десятку национального хитпарада.

Далее она снялась в военном триллере «Энигма», события которого разворачивались в Великобритании в 1943 году. Актриса исполнила роль подруги математика, пытающегося взломать коды, которые фашисты использовали для сообщения со своими подводными лодками. Этот фильм провалился в прокате, собрав всего 15 миллионов долларов.

Эту неудачу полностью возместила биографическая драма «Айрис», в которой актриса снялась в том же 2001 году. В основу сюжета фильма, повествующего о жизни романистки Айрис Мёрдок, легли воспоминания её супруга, с которым писательница прожила более сорока лет до самой своей смерти в 1999 году. Кейт Уинслет исполнила роль Мёрдок в молодости, а в более зрелом возрасте её сыграла Джуди Денч. Примечательно, что за одну и ту же роль обе актрисы были номинированы на премии «Оскар» и «Золотой глобус». Это был второй случай в карьере Кейт, когда она номинировалась на «Оскар» вместе с актрисой, исполнившей ту же роль, но в другой возрастной категории — ранее вместе с Кейт выдвигалась Глория Стюарт, сыгравшая постаревшую Розу в «Титанике». Фильм собрал не только внушительное количество премий и номинаций, но и получил хвалебные отзывы прессы — критики писали, что игра актрис была одинаково убедительна, а Кейт Уинслет смотрелась блестяще в роли молодой Мёрдок.

Продолжение карьеры

Кейт Уинслет на кинофестивале Palm Springs International в 2007 году В плане карьеры 2003 год сложился для Кейт Уинслет не слишком удачно. На экраны вышла криминальная драма Алана Паркера «Жизнь Дэвида Гейла», где Кейт снялась в паре с Кевином Спейси. Актриса исполнила роль журналистки Битси Блум, которая приезжает в тюрьму с целью взять интервью у заключённого-смертника — профессора Техасского университета Дэвида Гейла, персонажа Спейси. Гейл, в прошлом активист движения за отмену смертной казни, попал за решетку в результате ложного обвинения в изнасиловании и убийстве, и Блум путем долгих разговоров с ним пытается восстановить истинную картину произошедшего. Несмотря на то, что фильм вошёл в число номинантов на главную премию Берлинского кинофестиваля, он был осмеян критиками, которые сочли детище Паркера нарочитым и глупым вздором.