Вскоре состоялась премьера первого спектакля с участием Вина Дизеля — «Дверь для динозавра». Его выступление было настолько удачным, что именно с этого момента он начал мечтать о карьере актёра. Вплоть до 17 лет он выступал на сцене театра, совершенствуя своё мастерство. Во многом этому поспособствовал и его отчим.

Личная жизнь юного Вина Дизеля оказалась не совсем удачной в отличие от его актёрской карьеры. В детстве он был сравнительно высоким и имел худощавое телосложение. К тому же по характеру был ещё и стеснительным. Поэтому будучи влюблённым в школе в одну из своих сверстниц, он никак не решался к ней подойти, в отличие от своего брата Пола, который был очень популярен на дискотеках. Поэтому на протяжении нескольких лет Вин Дизель усердно занимался в спортзалах.

В 1984 году, достигнув возраста 17 лет, будущий актёр понял, что работа в театре не принесёт ему существенных доходов. К этому времени он был уже довольно крупным и накачанным парнем, что позволило ему без всякого усилия устроиться вышибалой в один из популярных ночных клубов «Туннель» на Манхэттене. Именно тогда актёр сменил своё настоящее имя на «Вин Дизель», а голову стал брить наголо. За те три года работы вышибалой Вин добился успехов в личной жизни, а также успел поучаствовать в многочисленных драках.

В это же время Вин Дизель поступил в Хантер Колледж, где изучал английский язык и классическую литературу. При этом он учился писать и сценарии, чтобы в будущем, как говорил актёр, использовать свои таланты для написания ролей. В 1987 году он бросает учёбу в колледже и поднадоевшую работу в клубе и отправляется из своего родного Нью-Йорка покорять Лос-Анджелес, мечтая стать звездой кино.

Актёрский талант Вина Дизеля в Голливуде тогда никто не оценил по достоинству. Поэтому, побыв некоторое время без работы и накопив долги, он устроился на телевидение в качестве продавца в телемагазин. В течение года работы Вин Дизель хорошо зарекомендовал себя и сумел заработать неплохие деньги. При этом он усердно работал по 18 часов в день. Но актёр понимал, что продавец и звезда кино — это не одно и то же. Поэтому он вернулся обратно в Нью-Йорк.

Начало карьеры в кино

Свою первую роль (эпизодическую) Вин Дизель исполнил в 1990 году в драме Пенни Маршалл «Пробуждение». Актёр, сыгравший неприметную роль санитара, даже не был указан в титрах. А сам фильм позже был номинирован на премию «Оскар».

Тогда же мать подарила сыну книгу «Создание фильма стоимостью не дороже старенького авто», написанную Риком Шмидтом. Этим она хотела как бы сказать Вину Дизелю, что фильм можно снять и своими силами за небольшие деньги. Актёру понравилась идея и после того, как он тщательно изучил книгу, начал писать сценарий для полнометражной ленты «Бродяги». Но вскоре понял, что не в силах закончить работу. Поэтому он переключился на что-то более простое, решив снять короткометражку. Так в 1995 году всего за несколько дней Вин Дизель написал сценарий и сумел снять фильм «Многоликий» под музыку, написанную им же. Картина была очень близка по духу самому Вину и посвящена множественности культур и индивидуальности личности. Кроме того, что он сам снялся в главной роли, сыграв Майка, он выступил и в качестве продюсера, затратив на производство 20-минутного фильма всего 3000 долларов. Во время съёмок Вин Дизель получал множество упрёков и негативных откликов со стороны окружающих, поэтому, так и не доделав окончательную версию фильма, отложил его на неопределённый срок. Но благодаря поддержке отчима Вин всё-таки закончил свою короткометражку. Немного позже она была показана группе примерно из 200 человек в одном из кинотеатров Манхэттена. В итоге фильм получил положительные отзывы и был показан на Каннском кинофестивале в мае 1995 года. Через 4 года, 17 августа 1999 года, фильм вышел в США на DVD.