Следующей работой Вина Дизеля стал фильм «Одиночка», вышедший на экраны 4 апреля 2003 года. Актёр сыграл Шона Веттера, одного из агентов отдела по борьбе с наркотиками, а также выступил как исполнительный продюсер картины. У Вина Дизеля даже была договорённость с New Line Cinema о том, что если картина оправдает себя в прокате, то он примет участие в сиквеле. Но фильм не собрал даже 54 миллионов долларов, затраченных на его производство.

В октябре 2003 года стало известно о том, что Вин Дизель не будет сниматься в сиквеле фильма «Три икса». Его место занял Айс Кьюб, а режиссёром второй части был назначен Ли Тамахори. Сам же Вин Дизель сосредочился на фильме «Хроники Риддика» режиссёра Дэвида Туи — продолжении фантастического боевика «Чёрная дыра». Съёмки несколько раз начинались в течение 2002 года, но по некоторым причинам срывались. Поэтому они начались 9 июня 2003 года в Ванкувере и закончились в октябре того же года. Фильм изначально имел несколько рабочих названий, среди которых были «Риддик» и «Чёрная дыра 2: Хроники Риддика». Вин Дизель также стал продюсером картины, как и многих других фильмов, где он снимался. «Хроники Риддика» вышли в прокат 11 июня 2004 года. Прокат фильма был не слишком успешным, фильм сумел лишь отбить средства затраченные на производство. Мнения критиков и зрителей по поводу фильма разделились примерно поровну: одни считали его достойным продолжением «Чёрной дыры», а другие — неудачным. Тем не менее в 2005 году Вин Дизель получил номинацию «Худшая мужская роль» на премию «Золотая малина».

Также в 2004 году одновременно с картиной «Хроники Риддика» вышли мультфильм «Хроники Риддика: Тёмная ярость» и игра The Chronicles of Riddick: Escape from Butcher Bay, где Вин Дизель принял участие в озвучке персонажа Ричарда Б. Риддика. В 2005 году игра удостоилась премии канала «MTV» в номинации «Лучшая видеоигра по мотивам кинофильма».

В 2005 году Вин Дизель сыграл в фильме несвойственного ему жанра — семейной комедии «Лысый нянька: Спецзадание». Актёр исполнил роль Шэйна Вулфа — бывшего морского пехотинца, охранявшего работающего на правительство учёного и пятерых его детей. Прокат фильма оказался успешным: ему удалось преодолеть затраты на производство и собрать около 200 миллионов долларов.

В 2006 году выходят две картины с участием актёра. В первой из них — комедийной драме «Признайте меня виновным» Сидни Люмета, показанной на международном Берлинском кинофестивале 16 февраля 2006 года, Вин Дизель сыграл роль гангстера Джеки ДиНоршио. А 16 июня в США состоялась долгожданная премьера третьей части форсажа — «Тройной форсаж: Токийский дрифт». До этого прошли слухи о том, что Вин Дизель вновь сыграет одну из главных ролей. Но каково было удивление зрителей, когда в центре сюжета оказался Шон Босуэлл, которого сыграл Лукас Блэк. Вин Дизель появился только в самом конце фильма в эпизодической роли. Он не был даже указан в титрах.