Арабское и турецкое завоевания

Монастырь в период арабского завоевания Синая в 625 году направил делегацию в Медину, чтобы заручиться покровительством пророка Мухаммеда. Копия полученной монахами охранной грамоты — Фирман Мухаммеда (оригинал с 1517 года хранится в Стамбуле, куда он был истребован у монастыря султаном Селимом I), выставленный в монастыре, — провозглашает, что мусульмане будут защищать монастырь, а также освобождают его от уплаты налогов. Фирман был написан на коже газели куфическим почерком и скреплён отпечатком руки Мухаммеда.

Однако, несмотря на полученные привилегии, количество монахов начало сокращаться, и к началу IX века их осталось всего 30. С распространением в Египте ислама в монастыре появляется мечеть, сохранившаяся до настоящего времени: «За церковью недалеко каменная хата, где турки, арабы поклоняются Магомету».

В период крестовых походов с 1099 по 1270 год в монашеской жизни монастыря был период возрождения. Синайский орден крестоносцев взял на себя задачу охранять направляющихся в монастырь паломников из Европы, число которых возросло. В этот период в монастыре появляется католическая часовня.

После завоевания Египта Османской империей в 1517 году турецкие власти не сократили права монахов, сохранили особый статус архиепископа и не вмешивались во внутренние дела монастыря. Монастырь вёл обширную культурную и просветительскую деятельность, в XVIII веке он открыл духовную школу на острове Крит, где получали образование греческие богословы того времени. Подворья монастыря были открыты в Египте, Палестине, Турции, Румынии, России и даже в Индии.

Отношения с Россией

Монастырь поддерживал давние связи с Россией. В 1375 году в Москву приехал митрополит Макарий за милостыней для монастыря, а в 1390 году из монастыря Святой Екатерины в дар великим князьям была привезена икона с изображением Неопалимой купины, которую поместили в Благовещенский собор Кремля (сначала в иконостас, а затем в алтарь к другим ценным иконам, полученным от восточного духовенства).

В 1558 году царь Иван Грозный направил к восточным патриархам посольство с златотканым покровом на мощи святой Екатерины в дар для Синайского монастыря. Царь писал архиепископу Синайскому: «Ты бы, отче, сам и во всём своём архиерействе и в Синайской горе велел молити Бога и Пречистую Его Матерь и всех святых о нашем здравии и о сохранении, и о моей царице Анастасии, и о наших детях цесаревичах Иване и Феодоре и о всём православном христианстве».

В 1619 году синайский архимандрит посетил Россию и участвовал вместе с иерусалимским патриархом Феофаном в молебне перед ракой Сергия Радонежского в Троице-Сергиевой лавре. После этого на Синай идут многочисленные пожертвования от русских царей. В 1625 году с просьбой о помощи монастырю к царю Михаилу Фёдоровичу обратился александрийский патриарх Герасим:

Монастырю была оказана помощь, которую в благодарственном письме монахи назвали «манной небесной», а в 1630 году монастырю царём была пожалована грамота с правом приезжать за милостынею раз в четыре года. Синайское духовенство не только получало от России богатую милостыню, но и участвовало в церковной жизни страны. Так, синайский архиепископ Ананий был участником Большого Московского собора 1666—1667 годов, лишившего Никона патриаршьего достоинства.