Основные персонажи

• Джимми Хопкинс (Jimmy Hopkins) — главный герой игры. Ему 15 лет, он вырос, по-видимому, без отца и в разное время был исключён из семи школ. По росту Джимми уступает большинству учеников академии, но, несмотря на это, он всегда держится уверенно и готов вступить в драку.
• Гэри Смит (Gary Smith) — главный антагонист игры. Гэри хитёр и хорошо умеет манипулировать людьми. Он постоянно строит планы «завоевания» академии. Элджернон Пападопулос (один из ботанов) называет его социопатом. Гэри присутствует в основном в первой главе, после которой появляется самолично лишь в нескольких миссиях («Яйца» (ссорит мажоров и Джимми), «Чужая территория» (отводит понтовых к Корнелиусу), «Полный беспредел» (финальное возмездие), тем не менее, влияние Гэри на события в игре чувствуется постоянно, незаметным образом он подначивает многих учеников против Джимми.
• Пит Ковальски (Pete Kowalski) — скромный и застенчивый ученик. Его расстраивает, что у него совсем нет друзей, и даже ботаны отказываются принять его в свою группировку. Пит становится товарищем Джимми и по мере развития сюжета даёт ему несколько полезных советов и оказывает посильную помощь. В начале игры он также пытается дружить с Гэри, хотя тот в основном издевается над ним. Пит появляется в игре только во время миссий.
• Доктор Крэбблснитч (Dr. Crabblesnitch) — директор академии. Во время разработки игры он представлялся как чрезвычайно авторитарная личность и практически главный злодей, однако его образ в игре значительно смягчен. Он считает своим призванием исправлять «трудных» подростков и ведёт список провинностей всех учеников. Крэбблснитч не считает хулиганство серьёзной проблемой, и, по-видимому, не возражает против постоянных разборок между школьными группировками. В то же время он дорожит профессиональной этикой и по ходу сюжета увольняет двух учителей, уличённых в неблаговидных поступках. Крэбблснитч появляется только в нескольких миссиях, но Джимми может быть направлен к нему в случае серьёзных нарушений.
• Рассел Нортроп (Russell Northrop) — лидер хулиганов и самый сильный ученик в академии (сильнее любого из качков). У него, по-видимому, не очень высокий интеллект — он часто упоминает себя в третьем лице, во время боя стучит кулаками по груди и выкрикивает агрессивные лозунги. В один из моментов он говорит, что любит причинять боль во имя мира. После драки в конце первой главы он становится другом Джимми и в отличие от лидеров всех прочих группировок ни разу его не подводит (отношение хулиганов к Джимми после первой главы всегда остаётся высоким, а в пятой главе Рассел оказывает Джимми существенную помощь).
• Зои Тэйлор (Zoe Taylor) — бывшая ученица Булвортской академии. Её отчислили после того, как она попыталась пожаловаться на преподавателя физкультуры мистера Бартона, пристававшего к ней. Она проводит всё своё время с группировкой городских и помогает Джимми заручиться их поддержкой. Джимми относится к Зои более серьёзно, чем к другим девушкам, открыто признаваясь ей в любви. По сюжету Зои впервые появляется в пятой главе, но её можно увидеть ещё до этого — во время уличных гонок на картах.

Второстепенные персонажи

Учителя

• Мистер Гэллоуэй — учитель грамматики в Булвортской академии. Страдает алкоголизмом и постоянно напивается на рабочем месте. Мистер Хаттрик, учитель математики, угрожает Гэлллоуэю увольнением, если тот не прекратит пить, из-за чего Гэллоуэй пьет ещё сильнее. Активно фигурирует в сюжете игры: в одной из глав Джимми вызволяет преподавателя из психиатрической клиники.
• Мистер Хаттрик — учитель математики в Булвортской академии. Угрожает Гэллоуэю увольнением, если тот не бросит пить. Взяточник: берёт деньги у мажоров в обмен на копии ответов по математике. Разместил двусмысленное сообщение на доске объявлений: «Плохие оценки по математике? Обратитесь ко мне, и мы что-нибудь придумаем».
• Мисс Филлипс — учительница изобразительных искусств и фотографии в Булвортской академии. Она влюблена в Мистера Гэллоуэя и хочет, чтобы он бросил пить.
• Мистер Бартон — учитель физкультуры. Любит оскорблять учеников. Извращенец. В одном из эпизодов просит Джимми достать для него нижнее белье девочек из общежития, чтобы «отнести в прачечную»; также из-за него отчислили Зои, так как она была вынуждена рассказать, что физрук домогался до неё.