Вернувшись на остров Схватки, Гайбраш узнаёт, что под красноречивой личиной Чарльза Л. Чарльза скрывается не кто иной, как его злейший враг ЛеЧак, который оказывается состоит в союзе с Мандрилом. Также, за время отсутствия Чиза, Мандрилу удалось забрать у него бар и переделать его в безалкогольный бар «Lua» — забавную смесь японской кухни и тропической обстановки. С помощью Вуду Леди, Гайбраш пытается найти Предельное Оскорбление чтобы оно не досталось злодеям. Он собирает пять предметов, которые должны указать местонахождение Оскорбления. Этим местом оказывается остров Джамбалайя.

Прибыв на остров, Гайбраш узнаёт что Мандрил полностью захватил его и превратил его в огромный курорт для туристов. Всех пиратов сослали на близлежащий атолл Наттин (игра слов: «Knuttin Atoll» читается как «nothing at all» — «совершенно ничего»), где их охраняет сумасшедший адмирал Касаба и заставляют проходить программу по переобучению пиратов. По изображению Оскорбления, Гайбраш понимает что оно было разделено на три части. Обнаружив их на острове и атолле, Гайбраш возвращается на остров Схватки. За время его отсутствия, ЛеЧак победил на выборах. Он и Мандрил хватают Гайбраша и отбирают компоненты Оскорбления, а самого его отвозят на остров Обезьян, считая что ему оттуда никак не сбежать (несмотря на то что он это уже неоднократно делал).

Очнувшись на острове Обезьян, Гайбраш обнаруживает на острове огромное количество этих животных. В конце концов, он встречается с говорящей обезьяной по имени Джоджо-младший (сын обезьяны из первой части). Он объясняет что обезьяны «слетелись» по первобытному зову. У обезьян он обучается древнейшему боевому искусству под названием Обезьяний поединок («Monkey Kombat» — пародия на «Mortal Kombat»). После нескольких поединков с обезьянами, Гайбраш побеждает в бою Джоджо-младшего. Ему также удаётся собрать самодельное Предельное Оскорбление, но оно не работает. На острове всё ещё обитает отшельник Герман Гнилозуб, без ума и без штанов. Благодаря продвинутым методам лечения амнезии (то есть, ударами по голове), Гайбрашу удаётся разблокировать память Германа, который раскрывает что на самом деле является Горацио Торквемадой Марли, пропавшим дедом Элейн. За двадцать лет до этого, он повстречался с Оззи Мандрилом и рассказал ему о чудесах Вест-Индии и о всех её тайнах, включая Предельное Оскорбление. На следующий день, оба участвовали в регате вдоль побережья Австралии, и Оззи толкнул корабль Горацио в магический водоворот, который забросил его на остров Обезьян. Марли потерял память в результате кораблекрушения.

Гайбраш рассказывает старику о событиях на острове Схватки, на что тот отвечает что главным компонентом Оскорбления является губернаторский символ острова Схватки. Один имеется у Элейн, а второй — у Горацио. Тем временем, на острове Схватки, Элейн попадает в плен к Питу Деревянному Носу. Гайбраш и Горацио пробираются внутрь гигантской обезьяньей головы на острове. Оказывается, внутри головы находится рубка управления, специально предназначенная для обезьян. Гайбраш активизирует главный пульт управления с помощью губернаторского символа, и голова призывает всех обезьян на острове. Под управлением Гайбраша, Горацио и обезьян, голова поднимается с земли и оказывается лишь верхушкой пятнадцатиметрового обезьяньего робота. Робот направляется к острову Схватки.

По пути домой, они обнаруживают небольшой остров, на котором Мандрил построил усилитель для распространения сигнала Оскорбления по всей Вест-Индии. Они уничтожают усилитель и продолжают путь. На острове Схватки, ЛеЧак наконец догадывается что для работы Оскорбления необходим губернаторский символ. Мандрил тестирует артефакт на Пите, и тот теряет всю силу воли. Оззи посылает сигнал активации усилителя, но ничего не происходит. В ярости, ЛеЧак покидает усадьбу, а Элейн прыгает на Мандрила. ЛеЧак вселяется в гигантскую каменную статую, которую пираты построили в его честь, а Мандрил использует Оскорбление чтобы управлять им. Начинается великая Обезьянья схватка между великанами. С помощью хитрости, Гайбрашу удаётся вывести ЛеЧака из себя, после чего тот хлопает себя по лбу, убивая Мандрила и уничтожая Оскорбление. Происходит огромный взрыв, и на месте ЛеЧака остаётся кратер. Элейн просит деда вновь стать губернатором, и супружеская чета отправляется искать приключений. Джоджо-младший и остальные обезьяны уходят на роботе в неизвестном направлении.

Геймплей

В отличие от предыдущих игр серии, «Escape from Monkey Island» управляется исключительно с помощью клавиатуры либо джойстиком.

Игрок напрямую управляет Гайбрашем а не указывает направление или действие. Когда Гайбраш приближается к персонажу либо предмету с которым можно что-либо сделать, то он поворачивает в его сторону голову, а игроку представляется выбор действий. Выбор осуществляется с помощью клавиш Page Up, Page Down и Enter.

Упоминания

LucasArts

Новый движок игры использует язык программирования Lua вместо движка SCUMM. Вернувшись из очередного путешествия, Гайбраш обнаруживает что бар «SCUMM» был заменён на бар «Lua».

Если во время игры на клавиатуре набрать слово SKULL, то на экране появится смеющийся Мюррэй.

Во время путешествия по болоту Туман Времени, можно заметить вдалеке «Крестокрыл» Люка Скайуокера.

Как и в первой игре серии, Гайбраш может утонуть если пробудет под водой 10 минут. В первый раз, после 8 минут, Гайбраш скажет что задыхается. Через две минуты, он всплывает. Во второй раз, он умирает

Во «Дворце Протезов», система записей полна упоминаний, включая Оби В. Кеноби, Сэм Н. Макс и Мануэль Дж. Калавера.

Другие

• На острове Прибыли, Гайбраш видит железную деву в местном управлении полиции и восклицает «Iron Maiden! Класс!… Я не знаю почему я это сказал.» Это является ссылкой на фильм «Невероятные приключения Билла и Теда».
• Название первой главы игры — «Чем заняться мертвецу на острове Схватки», что является пародией названия фильма «Чем заняться мертвецу в Денвере».
• На острове Джамбалайя, Гайбраш посещает кафе «Starbuccaneer’s» и ресторан «Planet Threepwood», которые являются пародиями на «Starbucks» и «Planet Hollywood», соответственно.
• Когда Гайбраш пытается использовать крысу в кухне бара «Lua», он говорит «Чем мы будем заниматься завтра вечером?» и отвечает «Тем же, чем и всегда — Попробуем завоевать Вест-Индию!». Это является ссылкой на мультсериал «Пинки и Брейн».
• Если Гайбраш сядет на скамейку на острове Прибыли, то он произносит фразу напоминающую фильм «Форрест Гамп».
• Во время первой встречи с ныряльщиком Марко де Пойо, Гайбраш может представиться как «Трипвуд… Гайбраш Трипвуд» с акцентом напоминающим Шона Коннери в фильмах о Джеймсе Бонде.
• В самом начале, если указать Гайбрашу на пропасть, то он подойдёт к ней и иронично скажет «Прощай жестокая и непроходимая игра.. Хотя нет, я передумал».
• Имя главного злодея игры Оззи Мандрила скорее всего является ссылкой на древнеегипетского фараона Рамсеса II, который в Древней Греции был известен как Озимандий.