В 1932 году Тому пришлось поучаствовать в гонках вместо искалеченного водителя — протеже Сальери, за ночь до этого сломав машину главного конкурента с помощью механика Лукаса Бертоне (Lucas Bertone), который ещё будет фигурировать в сюжете. В результате он победил, получив кубок, всеобщее уважение и благодарности от многочисленных людей, поставивших деньги на машину дона. В этом же году Томми влюбляется в дочь бармена Луиджи, Сару (Sarah) (глава «Сара»), защитив её от уличной шпаны, которая пристает к ней в переулке.

Тогда Сальери решает навести порядок в своем квартале, «зачистив» его от различной шпаны и мелких бандитов; на задание отправляются Томми и Поли. В ходе действия им доведется убить хулиганов, которые приставали к Саре. Завязалась погоня за двумя оставшимися молодыми бандитами. Настигнув их, Томми не может решиться добить умирающих (такие сомнения многократно терзают его по ходу игры), но Поли помогает ему. Вскоре выясняется, что один из парней выжил, а убитый парень был сыном городского советника. Это создает определённые проблемы для дальнейшей деятельности клана.

Томми впервые очень серьёзно задумался о правильном выборе пути, когда ему поручили убить проститутку, якобы передающую информацию Морелло. Томми понял, что не может убить девушку, которая, как он уверен, ни в чем не повинна: он приказывает ей немедленно уезжать из города, позже сказав Сальери, что убил ее. Далее Том случайно попадет в церковь на похороны убитого сына советника, где его узнаёт выживший друг покойного. В результате начинается кровавая перестрелка. После этого, в разговоре со священником, Томас признаёт, что, возможно, в чем-то ошибся.

Став гангстером, Томас Анджело получил не только определённое уважение, но и деньги, которые он, подобно Поли и Сэму, начал тратить на посиделки в баре и доступных женщин. Фрэнк, заметив перемены, советует Тому найти смысл жизни и более здоровые развлечения. Фрэнк предупредил Томми о том, что Сальери не нужны алкоголики, и если он ничего не изменит, «однажды лучший друг убьет тебя».

1933 год. В последние дни «сухого закона» Фрэнк поручил Тому встретить груз спиртного на загородной ферме. Когда Поли и Том прибыли на место, они узнали, что груз исчез, а сопровождавшие его убиты. В живых остался лишь тяжело раненый Сэм, которого Томми спасает уже второй раз, помогая ему подняться и доставляя, отстреливаясь от неприятелей, к доктору.

Той же ночью Поли решил найти предателя, а уже утром Том узнал, что Фрэнк отдал полиции конторские книги, которых достаточно, чтобы Сальери получил пожизненное заключение. Теперь он должен был убить Фрэнка за то, что тот нарушил омерту. Однако узнав, что консильери шантажировала полиция в сотрудничестве с Морелло, похитив его жену и дочь, Томми отпустил его вместе с семьёй в Европу, и сам забрал документы из ячейки в банке. Вскоре он же пробрался на виллу городского прокурора и выкрал оттуда последние свидетельства криминальной жизни семьи Сальери. Тем временем Поли и Сэм позаботились о свидетелях.

Вскоре Сальери удаётся взять реванш у своего главного конкурента, достав грузовик виски, который украл у Морелло воришка Уильям Гейтс.

«Сухой закон» был отменён, но семья продолжала зарабатывать деньги. Томми женился на Саре, и к 1935 году у него родилась дочь.

В это же время с нападения гангстеров семьи Морелло на Сальери в ресторане начинается мафиозная война, и Томми приходится убрать вначале городского советника, доставившего столько хлопот Сальери; брата Морелло, Серджио (Sergio Morello Jr), а затем и самого дона Морелло, застигнутого врасплох. Так семья Сальери стала сильнейшей преступной организацией в городе, и ничто не могло этому помешать. Только в 1938 году началась политическая кампания, направленная против мафии, но и она была остановлена очередным убийством.