Автомобили

Иллюстрации
Ford Model T (в игре Bolt Ace Tourning)	Cadillac V16 Phaeton (в игре Lassiter V16 Phaeton)	Pierce Silver Arrow (в игре Silver Fletcher)	Mercedes-Benz 500 K (в игре Celeste Marque 500 K)
Cord 810 Phaeton (в игре Thor 810 Phaeton FWD)	DeSoto Airflow (в игре Ulver Airstream)	Auburn 851 Speedster (в игре Bruno 851 Speedster)	Duesenberg Model J (в игре Trautenberg Model J''')

Оригинальная марка		Вымышленная марка
Ford		Bolt
Harry Miller		Brubaker
Auburn		Bruno
Alfa Romeo		Caesar
Bugatti		Carrozella
Mercedes-Benz		Celeste
Pontiac		Crusader
Hudson		Guardian
Stutz		Falconer
Cadillac		Lassiter
Phantom Corsair		Manta
Chevrolet		Schubert
Pierce Arrow		Silver Fletcher
Cord (Auburn)		Thor
Duesenberg		Trautenberg
DeSoto (Chrysler)		Ulver
Buick		Wright

В игре представлено большое количество автомобилей, на которых передвигаются как члены мафиозных группировок, так и жители города. Автомобили имеют вымышленные названия, однако все, кроме нескольких «прототипов», воссозданы с реальных. Например, за названием Bolt Ace скрывается Ford T.

Чтобы угнать автомобиль, игрок должен уметь взламывать замок. Для большинства автомобилей эта способность появляется по мере прохождения игры (взламывать машины Томми обучает механик Ральф или Лукас Бертоне), для остальных (обычно наиболее дорогих) — по мере прохождения игры при условии выполнения побочных заданий.

В таблице справа можно увидеть соответствие оригинальных и вымышленных брендов.

Игровой мир

Действие игры происходит в вымышленном городе Лост-Хэвен, который представляет собой собирательный образ крупных городов США того времени — таких, как Нью-Йорк, Чикаго и Сан-Франциско, Нью-арк.

Жители Лост-Хэвена пользуются системой общественного транспорта: такси, надземным метрополитеном и трамваями (игрок также может воспользоваться «надземкой» или трамваем, передвигаясь по городу). В более поздней версии для PlayStation 2 на улицах города появился автобус (в ПК-версии он был вырезан).

Город поделен на девять районов:

1. Чайнатаун (China Town) — традиционное название китайского квартала, где проживают в основном эмигранты из Китая.

# Маленькая Италия (Little Italy) — район, где проживают, как правило, эмигранты из Италии; здесь находится бар Сальери.

1. Рабочий район (Works Quarter) — промышленная зона и место проживания докеров и рабочих.

# Центральный остров (Central Island) — центр города, где расположены важнейшие правительственные и муниципальные здания: мэрия, театр и т. д.

1. Нью-Арк (New Ark) — «спальный район» Лост-Хэвена, район среднего класса; здесь находится бар и склад «семьи» Морелло, а также центральный госпиталь.

# Деловой центр (Downtown) — престижный район, в котором расположены небоскрёбы, городской банк и другие важные постройки.

1. Хобокен (Hoboken; от слова «hobo» — «бездомный») — окраина Лост-Хэвена; из-за удалённости от центра города и высокого уровня преступности, район непрестижный. Тут расположен склад Сальери.

# Оуквуд (Oakwood) — частный сектор города, где расположены коттеджи состоятельных людей; тут расположен дом Томми в режиме «Большой прогулки».

1. Оук-хилл (Oak Hill) — самый маленький и самый престижный район, расположенный на холме. Здесь находятся виллы миллионеров.