Корабль тонет, но Гайбрашу удаётся выбраться из перевернувшегося судна, прихватив из сокровищницы ЛеЧака огромный бриллиант. На берегу Гайбраш встречается с Элейн. Он просит её руки и надевает ей на палец бриллиантовое кольцо, не подозревая, что оно проклято. Элейн превращается в золотую статую. В поисках решения возникшей проблемы Гайбраш встречает свою давнюю знакомую — Вуду-Леди. От неё он узнаёт, что чтобы снять чары со своей любимой, ему предстоит найти такое же, но непроклятое кольцо. Вот только есть одна загвоздка: кто же оставляет без присмотра золотую статую на острове пиратов?

В своем приключении Гайбраш побывает на острове Крови (Blood Island), острове Черепа (Skull Island) и, наконец, в логове самого ЛеЧака, который собирает армию нежити для захвата мира. Также он встретит множество интересных персонажей, как новых, так и уже встречавшихся в предыдущих играх серии.

Основные персонажи

• Гайбраш Трипвуд (Guybrush Threepwood) — главный герой серии. Является заклятым врагом пирата ЛеЧака. Вовлечён в романтические отношения с Элейн Марли.
• Элейн Марли (Elaine Marley) — губернатор региона в Карибском море, в который входят острова Мêлéй (Mêlée Island), Добычи (Booty Island) и Навара (Plunder Island). Вовлечена в романтические отношения с Гайбрашем Трипвудом.
• ЛеЧак (LeChuck) — злобный пират. Призрак в первой части игры, зомби — во второй, в этой игре ЛеЧак обращается в демона. Его цель — жениться на Элейн, убить ненавистного Гайбраша и создать армию нежити для захвата мира.
• Вуду-Леди (Voodoo Lady) — жрица вуду. Помогает Гайбрашу в его приключениях, давая мудрые советы и постоянно направляя его.
• Мюррей (Murray) — «могущественный демонический череп», вынашивающий злодейские планы и мечтающий о том дне, когда силы тьмы будут править миром. По сути же, совершенно обычный говорящий череп.
• Стэн (Stan) — беспринципный торговец, постоянно меняющий свой профиль. В первой игре серии торговал подержанными кораблями, во второй — подержанными гробами, в этой игре Стэн является страховым агентом, устроившим офис прямо в склепе.
• Уолли Б. Фид (Wally B. Feed) — близорукий картограф с острова Струпп (Scabb Island). Он же — свирепый пират по прозвищу Кровавый Нос.
• Рене Роттингем (René Rottingham) — беспощадный пират, завладевший той самой картой к острову Крови (Blood Island), которая так нужна Гайбрашу, чтобы спасти Элейн. Гайбрашу придётся узнать много новых оскорблений, чтобы сразиться с ним и вернуть карту.
• Хаггис МакМаттон (Haggis McMutton), Эдвард Ван Хельген (Edward Van Helgen), Головорез Билл (Cutthroat Bill) — пираты-парикмахеры острова Навара. Гайбрашу предстоит убедить их вернуться к пиратскому ремеслу, войти в его команду и отправиться к острову Крови на корабле «Морской огурец».
• Минни «Строни» Гудсуп (Minnie `Stronie` Goodsoup) — беспокойный призрак девушки, умершей от горя после того, как вскруживший ей голову ЛеЧак бросил её. Гайбрашу необходимо помочь ей воссоединиться с другим её поклонником, с её истинной любовью — Чарльзом ДеГуляшем (Charles DeGoulash).
• Капитан Белая Борода (Captain Blondebeard) — владелец харчевни «Куриная Лавка Белой Бороды». Не путать с Чёрной Бородой.
• Хлопни Кромвель (Slappy Cromwell) — актёр театра, переписавший пьесы Шекспира на свой лад, назвав свою новую пьесу «Спир — театральное попурри» и, по его же собственным словам, «ужав блеск десятилетий до сорокапятиминутного варьете». Выступает со своей постановкой в Центре театральных искусств имени Долговязого Джона Сильвера на острове Навара.
• Палидо Доминго (Palido Domingo) — театральный агент Хлопни Кромвеля. На спине Палидо красуется татуировка с картой к острову Крови.

Факты

• В этой игре Гайбраш не может умереть, но есть шуточный «конец игры»: его хоронят заживо и на экране появляются титры под траурную музыку. После заявления героя, что он жив, титры быстро прокручиваются обратно.
• Когда Гайбраша хоронят второй раз, то в склепе можно увидеть дыру. Если Гайбраш посмотрит туда, то вылезет пень из первой части игры.
• Изначально говорящий череп Мюррея должен был появиться только в первой части игры. Но бета-тестерам так он понравился, что создатели игры ввели его и в другие части.
• При манипуляциях с проекторами в театре можно увидеть проецируемое на сцену изображение Макса, персонажа другого известного квеста от LucasArts - Sam & Max Hit the Road
• В харчевне «Куриная Лавка Белой Бороды» за столиком сидит Мэ́нни, главный герой следующей игры от LucasArts - Grim Fandango
• Эта игра является последним квестом LucasArts, созданным на игровом движке SCUMM. Следующая игра, Grim Fandango, использовала уже трёхмерный движок GrimE.
• В этой игре впервые НЕ встречается Герман - отшельник острова Обезьян.