Но самый главный и эпохальный период в истории группы был ещё впереди. 13 апреля 1987 года вышел сингл Strangelove, видео для которого также сделал Антон Корбейн. Сингл занял 16 позицию в чартах UK, но для поклонников группы это было нечто особенное. Так DM не звучали ещё никогда в своей истории. С выходом Strangelove можно говорить о Depeche Mode как о классике электронной музыки. Летом, 24 августа 1987 года, вышел второй сингл — Never Let Me Down Again, предваряющий новый, уже шестой по счёту, альбом группы, и по сей день остающийся у поклонников Depeche Mode одной из самых любимых композиций, которую многие называют лучшей песней группы. 28 сентября 1987 года выходит альбом «Music for the Masses», который разошёлся миллионными тиражами. Альбом, наряду с предыдущим, является классикой группы. Осенью того же года начался тур «For The Masses», который стартовал в Европе, а затем продолжился в Японии и в США. Завершился он 18 июня 1988 года легендарным, 101-м по счёту, концертом на стадионе Rose Bowl, Пасадина (Pasadena), Калифорния, где присутствовало 85 000 зрителей.

1989—1994: Два успешнейших альбома и уход Алана Уайлдера

В середине 1989 года группа начала записываться в Милане с продюсером Марком Эллисом (Mark Ellis), более известным как Флад (Flood). Результатом этой сессии стал сингл Personal Jesus, в котором Depeche Mode продемонстрировали запоминающееся, ритмичное звучание, радикально отличавшееся от того, что группа делала ранее. Перед выходом сингла в местных газетах, в разделах частных объявлений, появилась реклама со словами «Ваш собственный персональный Иисус». Позднее в рекламу был включён телефонный номер, позвонив по которому, можно было услышать эту песню. Разгоревшаяся вслед за этим полемика позволила синглу достичь 13-го места в Великобритании и стать одним из самых продаваемых синглов группы. В США он стал первым золотым синглом и первым попавшим в 40 хитов со времён выхода «People Are People», а также одним из самых продаваемых 12-дюймовых синглов в истории Warner Bros. Records. Кавер-версии этой песни были впоследствии выпущены такими исполнителями, как Джонни Кэш (Johnny Cash), Нина Хаген (Nina Hagen), Мэрилин Мэнсон (Marilyn Manson) и др. В сентябре 2006 г. по результатам опроса читателей британского ежемесячого журнала Q песня была названа в числе 100 лучших песен всех времён. Также песня входит в 500 лучших композиций всех времён по версии журнала Rolling Stone. В это время группа получает дополнительную известность в США, где их влияние на сцене техно- и хаус-музыки становится всё более признанным.

В феврале 1990 Enjoy the Silence, ставший одним из самых успешных синглов группы, достиг 6-го места в британских чартах. Несколькими месяцами позже в США он стал первым (и единственным на сегодня) синглом Depeche Mode, который вошёл в первую десятку, достигнув 8-го места, кроме того, он стал вторым золотым синглом группы. В 1991 году Enjoy the Silence побеждает в номинации «Лучший британский сингл» на Brit Awards. Эта динамичная песня была задумана как медленная гипнотичная баллада в до-миноре. В демозаписи, которую принёс в группу автор песни Мартин Гор, был только его голос в сопровождении фисгармонии. Идея убыстрить запись пришла в голову Алану Уайлдеру. Группе этот вариант понравился, но автор песни некоторое время обижался и противился такой «обработке».

Раскручивая свой новый альбом Violator, они устроили раздачу автографов в музыкальном магазине Wherehouse Records в Лос-Анджелесе, что привлекло около 17 000 фанатов и чуть не стало причиной беспорядков. Violator смог войти в лучшую десятку в Великобритании и в США. Он также стал трижды платиновым в США с продажами более 3,5 миллионов копий. Последующий мировой тур стал ещё одним заметным успехом, когда 40 000 билетов на концерт на Giants Stadium в Нью-Йорке было продано в течение 8 часов, а на концерт на стадионе «Доджер» в Лос-Анджелесе 48 000 билетов разошлись меньше, чем за час. Два других сингла из этого альбома, Policy of Truth и World in My Eyes, добились умеренного успеха в Великобритании.