Леннон не переносил рутину школьной жизни , поэтому, несмотря на острый ум, из категории лучших учеников скатился в самые худшие. Зато в школе ему удалось раскрыть свои творческие способности — Леннон пел в хоре и издавал рукописный журнал, который сам иллюстрировал. Его любимыми книгами в то время были «Алиса в стране чудес» и «Ветер в ивах» . В 1952 Леннон оказался в средней школе Куоррибенк (Quarry Bank High School). В учёбе он и тут не добился особых успехов, быстро оказавшись в классе C для самых отстающих учеников. При этом Леннон регулярно нарушал дисциплину и рисовал карикатуры на преподавателей .

В середине 1950-х, после выхода песни Билла Хейли «Rock around the Clock», в Ливерпуле началось увлечение рок-н-роллом. Песня Лонни Донегана «Rock Island Line» дала жизнь скиффлу, который быстро завоевал популярность среди английской молодёжи. Скиффл был примечателен тем, что для его исполнения не требовалось обширных познаний в музыке и умения хорошо играть на каком-либо инструменте. Благодаря этому, в 1950-е в Англии появилось множество молодёжных скиффл-групп. Рок-н-ролл окончательно завоевал популярность после появления в США Элвиса Пресли.

Новое увлечение не прошло мимо Леннона, и в 1956 году он вместе со своими школьными друзьями основал группу The Quarrymen, названную в честь школы, в которой все они учились. Сам Леннон играл в Quarrymen на гитаре. Кроме него, в группе участвовало пять человек: ещё один тоже играл на гитаре, двое на ударных, один человек на банджо и один, лучший друг Джона Пит Шоттон, — на стиральной доске. 6 июля 1957 года Леннон познакомился с Полом Маккартни и принял его в Quarrymen. Вскоре Маккартни привёл в группу своего друга Джорджа Харрисона.

После того, как Леннон провалил выпускные экзамены в школе, ему удалось (не без помощи директора школы) поступить в Ливерпульский художественный колледж. Там он подружился со Стюартом Сатклиффом, которого тоже привлёк в Quarrymen, и встретил свою будущую жену Синтию Пауэлл.

В 1958 году (15 июля) умерла мать Джона. Когда она переходила дорогу, её сбил на машине офицер полиции. Смерть Джулии стала для Леннона тяжелейшим потрясением . Позже он посвятил ей несколько песен — «Julia», «Mother» и «My Mummy’s Dead». Смерть матери сильно повлияла на него в будущем. Так как Леннон был очень сильно привязан к Джулии, он почти во всех женщинах искал свою мать.

Группа Quarrymen перестала существовать в 1959 году, когда появилось название — сначала Silver Beetles, затем — The Beatles.

Ранние Beatles

В 1960 году The Beatles впервые отправились за границу — в немецкий Гамбург, где выступали в клубах Репербана, центра ночной жизни города. В Гамбурге Леннон впервые попробовал наркотики. В Германию The Beatles в период между 1960 и 1963 гг. приезжали несколько раз. За эти годы они сумели добиться локальной популярности в Ливерпуле и Гамбурге.

В Гамбурге остался жить Стюарт (Стю) Сатклифф, самый близкий человек для Леннона в эти годы. Сатклифф нашёл себе в Германии жену, фотографа Астрид Кирхер (Astrid Kirchherr род. 20 Мая 1938). 10 апреля 1962 года Стю умер от кровоизлияния в мозг.

В конце 1961 года менеджером The Beatles стал Брайан Эпстайн. Он полностью изменил их имидж — группа сменила кожаные куртки на аккуратные костюмы со знаменитыми пиджаками без лацканов, музыканты перестали курить и сквернословить на сцене. Леннон позже признавался, что смена образа не очень пришлась ему по душе. Тем не менее, новый имидж способствовал быстрому росту популярности The Beatles.