Приятное впечатление произвел на специалистов двойной концертный диск Tripping the Live Fantastic; «ностальгическое путешествие», обнажившее (как писал С. Т. Эрлвайн) некоторые слабые стороны песенного материала Маккартни последних лет и слишком наглядно продемонстрировавшее известную склонность певца «нравиться всем», в целом был встречено весьма благосклонно. Ещё выше был оценен Unplugged (The Official Bootleg); рецензент Allmusic назвал его «одной из самых приятных пластинок в каталоге Маккартни», отметив и неожиданные сюрпризы — удачно возрождённые песни первого сольного альбома («That Would Be Something», «Every Night», «Junk»). Liverpool Oratorio, написанная для Королевского ливерпульского филармонического оркестра вызвала поначалу широкий резонанс, но в конечном итоге не произвела впечатления на критиков; отмечалось, что автор достиг бы большего, если бы привлёк к сотрудничеству Джорджа Мартина.

Off the Ground — альбом «классический, профессиональный и амбициозный», явился своего рода продолжением Flowers in the Dirt; обозреватели, отметив в нём социально-политическую линию, сочли что именно в силу своей неожиданной серьёзности он «складывается в нечто меньшее, чем сумму отдельных частей». Paul Is Live, четвёртый концертный альбом Маккартни за четыре года, был признан слабейшим из всех. Зато новый всплеск позитивных отзывов вызвал Flaming Pie, альбом просто аранжированных, в основном акустических песен. «Маккартни не изменил своей тяге к купанию в банальностях, да и в самых амбициозных композициях… выглядит невыразительно, но когда работает в малых формах ('The Song We Were Singing', 'Calico Skies', 'Great Day'), становится нежно трогателен», — написал Allmusic, отметив, что в своём лучшем виде автор предстаёт, когда менее всего напрягается. Вторая работа Маккартни, выполненная в классическом формате, Standing Stone (1997), была, как и первая, оценена неоднозначно; отмечалось, в частности, что автор, в полной мере реализовав свой потенциал мелодиста, подошёл к работе над «поэтической симфонией», как если бы это был альбом поп-песен; другими словами, музыкальные идеи лишь представил слушателю, не развив их в достаточной мере.

Run Devil Run, во многом созвучный Снова в СССР, критиками был воспринят как более цельное произведение, отмеченное новообретённой свежестью сценического исполнения, интересное ещё выбором (подчас не самого известного) материала. Allmusic назвал Run Devil Run в числе лучших сольных работ Маккартни. Driving Rain, иногда рассматриваемый как завершающая часть трилогии (Flaming Pie, Run Devil Run), вызвал интерес критики своей арт-поп-направленностью, а кроме того, свежестью звука, обеспеченной союзой с группой молодых продюсеров. «С самого начала свой сольной карьеры Пол Маккартни не выдавал три пластинки подряд, которые были бы насколько наполнены буйством воображения, мелодизмом и энтузиазмом», — писал критик С. Т. Эрлвайн.

Специалисты сходятся во мнении, что 2000-е годы стали для Пола Маккартни временем обновления и возрождения; практически впервые после распада The Beatles они принесли музыканту стабильный успех. Альбом Chaos and Creation in the Backyard (2005), в котором автор вернулся к эстетике дебютной пластинки был отмечен в прессе как один из лучших во всей его сольной карьере. Восторженные оценки получили концертные выступления Маккартни; поистине выдающимися считаются его концерты в Гластонбери (2004) и на Красной площади в Москве (2003). Как отмечал Q в 2010 году, «спустя сорок лет после распада The Beatles сохраняют позиции одного из самых влиятельных коллективов в истории современной музыки, и Пол Маккартни остаётся одним из самых успешных поп-исполнителей современности».