После смерти матери дом Маккартни наполнился родственниками; одной из самых заботливых была тётушка Джин, также впоследствии упомянутая, вместе с мужем, в репертуаре Маккартни («Let 'Em In»), но для Пола здесь воцарилась «ужасающая пустота». При всей своей общительности, в школьные годы он много времени проводил в одиночестве, чаще — на природе, бродя по полям или влезая на деревья (воображая таким образом, будто готовит себя к службе в армии; отчасти воспоминания об этих приключениях отразились в песне «Mother Nature’s Son»). Другим знаменательным его увлечением стали продолжительные поездки к центру города на втором этаже автобуса: эти впечатления нашли себе отражение во многих известных песен The Beatles, в частности, в «A Day in the Life» (где герой садится наверху, закуривает сигарету и погружается в сон) или «Penny Lane» — куда бы ни направлялся Пол, в школу или в гости к друзьям, — первым делом автобус проезжал именно эту улицу.

С подачей документов в университет Пол опоздал: не был знаком с порядком их оформления. Своим литературным образованием он был обязан школьному учителю, а также известному местному театральному деятелю Алану Дёрбанду, который заинтересовал своего ученика Чосером и Шекспиром. Прочтя «Гамлета», Пол «возомнил себя театральным режиссёром»: он стал ходить в театры («Liverpool Playhouse», «Royal Court») и принялся прочитывать одну за другой пьесы: О. Уальда, Т. Уильямса, Б. Шоу, Шеридана и Харди. Свою единственную пятёрку на выпускных экзаменах он получил по литературе.

The Quarrymen

Один из школьных приятелей Пола, Айвен Воуэн, временами игравший в группе Джона Леннона The Quarrymen, пригласил Пола на выступление ансамбля, в холле церкви Святого Петра в Уолтоне. Первая встреча Маккартни с Ленноном произошла 6 июля 1957 года. Сам Маккартни так рассказывал о спонтанном прослушивании, устроенном ему участниками ансамбля: {{цитата|Джон был уже навеселе, он стоял у меня за спиной, наваливаясь на плечо, и дышал перегаром. Все мы успели выпить. Я думал: «Чёрт, а это ещё кто такой?» Но ему нравилось то, что я играл, — «Whole Lotta Shakin' Goin' On» в до-мажоре, а ещё я знал «Tutti Frutti» и «Long Tall Sally». Потом я заиграл на гитаре, держа её по-своему. Я сыграл песню «Twenty Flight Rock», все слова которой я знал. «Куорримен» были потрясены тем, что я действительно знаю и умею петь эту песню. Вот так я и попал в «Битлз».}}

Первым делом Пол научил Джона настраивать гитару: до этого тот платил деньги соседу, имевшему музыкальное образование, чтобы тот за него проделывал эту работу. Джон использовал двупальцевые аккорды для банджо, которым научила его мать Джулия. Пол знал намного больше аккордов, но, поскольку он был левшой, партнёру приходилось проделывать сложную работу по зеркальной расшифровке техники визави. Завязавшаяся между Маккартни и Ленноном дружба была негативно встречена родственниками: тётя Мими, воспитывавшая Джона, считала Пола выходцем «из низов», Маккартни-старший с опаской относился к Джону («Ох, сын, вовлечёт он тебя в какую-нибудь неприятность!»). Но Джон и Пол начали быстро сыгрываться, и уже летом 1957 года на летних каникулах приступили к совместному написанию песен — в доме на Фортлин-Роуд, приходя туда часа за три до возвращения Джеймса Маккартни с работы. Пол вспоминал, что к сочинительству они приступили всерьёз и первым делом завели тетрадку, на каждой странице которой выводили: «Оригинальная композиция Леннона-Маккартни». «Мы сразу стали рассматривать себя как новый великий авторский дуэт!» — говорил он. Первой песней, текст и аккорды которой появились в тетради, была «Too Bad About Sorrows»; далее шли «Just Fun», «In Spite of All the Danger» и «Like Dreamers Do» (которую Пол считал «очень плохой» и отдал на исполнение Applejacks). Чуть лучше, по его словам, была «One After 909», и, наконец, появилась «Love Me Do», своего рода кульминация: «наконец-то песня, которую можно было записать».