В марте 1995 года была выпущена специальная европейская версия Youthanasia, включающая бонусный диск Hidden Treasures. Бонус-диск состоял из песен Megadeth, когда-либо вошедших в сборники, трибьюты и саундтреки к фильмам. Также сюда вошел новый трек: кавер-версия песни Sex Pistols «Problems». Благодаря просьбам фанатов Hidden Treasures вышел в качестве мини-альбома в США и Японии в июле 1995 года.

Cryptic Writings (1996—1998)

После масштабного мирового турне в поддержку Youthanasia Megadeth уходят в отпуск в конце 1995 года. Мастейн начинает работу над своим сайд-проектом MD.45 вместе с вокалистом группы Fear Ли Вингом. Барабанщик Джимми Деграссо (который месяцем раньше играл в группе Элиса Купера в рамках южноамериканского тура «Monsters of Rock») также вошел в состав сайд-проекта. Марти Фридман построил звукозаписывающую студию в своем новом доме в Фениксе, где начал работу над сольным альбомом True Obsessions. В сентябре 1996 года в Лондоне участники Megadeth начинают писать песни для нового альбома, предварительно названного Needles and Pins. Творческий процесс шел под контролем нового продюсера Гилеса Мартина, который способствовал изменению музыки и текстов песен. Многие тексты и названия песен были изменены по просьбе нового продюсера. После проблем с оригинальной обложкой к альбому картинка была заменена на символ верований Вуду, а название сменилось на Cryptic Writings.

17 июня 1997 года Capitol Records выпускают Cryptic Writings. Альбом дебютировал на десятой строчке чарта Billboard 200 и стал шестым по счету альбомом Megadeth, добившимся золотого статуса в США. Сингл «Trust» с данного альбома занял пятое место в Hot Mainstream Rock Tracks, что до сих пор является лучшим достижением группы, а в 1998 году сингл даже был номинирован на премию «Грэмми» в номинации «Лучшее метал исполнение». Хотя альбом получил довольно смешанные оценки критиков, все синглы с альбома («Trust», «Almost Honest», «Use the Man» и «A Secret Place») вошли в первую двадцатку чарта Mainstream Rock Tracks. На песни «Trust», «Almost Honest» и «A Secret Place» были сняты видеоклипы.

Музыка группы на альбоме тяготеет к традиционному хэви-металу, хотя некоторые песни, такие, как «The Disintegrators», «She-Wolf», «Vortex» и «FFF», напоминают их ранний трэш 80-х годов. Дэйв Мастейн в своем интервью журналу Guitar World рассказывает: «Мы разделили его (альбом) на три части. Часть альбома по-настоящему быстрая и агрессивная, часть выполнена в старом стиле Countdown to Extinction и Youthanasia, а часть — мелодичная и креативная» (таковы, например, песни «I’ll Get Even» и «A Secret Place»).

В июне 1997 года группа отправилась в мировое турне с группой The Misfits, за которым последовал тур по Америке с группами Life of Agony и Coal Chamber, а в июле присоединилась к Ozzfest 98, во время которого Нику Мензе пришлось покинуть тур из-за проблем с коленом (врачи обнаружили опухоль). На замену ему подыскали барабанщика Джимми Деграссо, который так и остался в группе на постоянной основе.

Risk (1999—2000)

В январе 1999 года, уже с Джимми Деграссо в качестве барабанщика группы, Megadeth приступили к записи нового альбома. Дэйв Мастейн дал продюсеру Дэну Хаффу ещё больше контроля над процессом записи альбома, что было результатом большого успеха предыдущего альбома Cryptic Writings на радио. В итоге, это привело к обратным результатам. Выпущенный 31 августа 1999 года, Risk был полностью провальным и в коммерческом, и в критическом плане, и вызвал отрицательную реакцию у многих фанатов группы. На этом альбоме Megadeth ещё больше экспериментируют со своей музыкой: многие песни имеют черты хард-рока, а в некоторых даже используются семплы, присущие поп-музыке и диско. Главный сингл альбома, «Crush Em», был использован в саундтреке к фильму Универсальный солдат 2: Возвращение, а также в качестве вступления на Чемпионате мира по рестлингу для рестлера Билла Голдберга. Позднее, «Crush Em» использовалась как официальная песня НХЛ.