В 1989 году знаменитый ведущий «Музобоза» и режиссёр программы «Взгляд» Иван Демидов снимает группе два клипа на песни «Москвички» и «Рождественский романс». В начале года продюсерская фирма «АРС» устраивает для группы ряд концертов по всей стране. В марте на немецкой радиостанции WDR выходит 20−минутная передача, посвящённая «Мегаполису». А в августе музыканты дебютируют за рубежом − на фестивале в Берлине «Мировая музыка для головы и живота», в котором принимают участие музыканты из 32 стран мира. Группа участвует в совместный туре по ГДР с американской группой «The Beatnics». В летний период почти полностью поменялся состав. Теперь он выглядел так: Олег Нестеров — вокал, гитара; Михаил Габолаев — бас-гитара; Юрий Маценов — гитара; Андрей Надольский — ударные; Александр Суздалев — клавишные; с июня по ноябрь Виталий Чурилов — гитара. Тем же летом музыканты снимаются в художественном фильме «Наш человек в Сан-Ремо», представив там четыре своих песни и играя самих себя.

В июле 1990 года на студии «Мосфильм» выходит новый альбом «Пёстрые ветерочки» (звукорежиссёр − Василий Крачковский). В рамках новогодней программы «А» была представлена новая, ставшая впоследствии чрезвычайно популярной песня «Новые московские сиртаки» (на стихи Вознесенского). В конце года предложение о записи вокала к песне «Там» (написана на стихи Бродского, на альбоме «Пёстрые ветерочки» звучит в исполнении Олега Нестерова) принимает Лев Лещенко. В 1993 году режиссёром Дмитрием Фиксом будет снят клип на эту песню в духе клипа «High» («Высоко») группы «Cure» (ранее в начале 1992 года режиссёры Михаил Хлебородов и Сергей Косач приступили к съёмкам клипа, но из-за недостатка средств были вынуждены приостановить процесс).

В январе 1991 года группу покидает клавишник Александр Суздалев. С марта по декабрь на «Мосфильме» проходит запись альбома «Женское сердце». В этот же период придуман и начал осуществляться проект «Нерождённые шлягеры для Германии» − перевод популярных русских песен на немецкий язык («Ландыши», «Волга»).

В феврале 1992 года «Мегаполис» отправился в Германию, где выступает в клубах Кёльна и Дюссельдорфа, а также приглашается для участия в радио- и телепрограммах. Осенью песни группы попадают и в эфир российских радиостанций. В октябре Дмитрий Фикс снимает клип на песню «Осень-86», использовав любительские кадры карнавала в Кёльне. В декабре группу покидает барабанщик Андрей Надольский.

Весь 1993 год «Мегаполис» работает над новым альбом «Megapolis», контракт на издание которого с группой подписывает немецкая компания. После участия в фестивале видеоклипов «Поколение-93» группа приобретает много новых поклонников, а песни всё чаще звучат на отечественных радиостанциях. В декабре состоялась запись альбома на тон-студии «Мосфильма». Звукорежиссёром вновь выступил Василий Крачковский.

13 января 1994 года на следующем «Поколении-94» группа музыканты удостаиваются главного приза «Золотое яблоко» за клип «Карл-Маркс-Штадт», который вскоре пошёл в телеэфире немецкого канала VIVA. С января музыканты ансамбля Михаил Габолаев и Олег Нестеров приступают к работе над танцевальными ремиксами своих песен. Этот проект получает название «М. Е. Г. А. П. О. Л. И. С./НЕГОРО» и полностью завершается в январе 1995-го. В феврале и марте происходит несколько клубных показов так называемого «НЕГОРО-Шоу», где артисты не пели и не играли, а лишь танцевали под музыку. В отборочном конкурсе «Евровидения-94» группа участвует с НЕГОРО-версией песни «Пушкин». Дмитрий Фикс снимает при помощи старой любительской кинокамеры малобюджетный клип на песню «Я − весна». 27 мая в Московском дворце молодёжи (МДМ) проходит презентация вышедшего на одном диске коллекционного издания альбомов «Женское сердце» и «Пёстрые ветерочки». Наконец, в августе, сначала в Германии, а через месяц в России, издаётся альбом «Megapolis». В декабре в составе ансамбля появляются барабанщик Александр Филоненко и гитарист Андрей Кифияк.