16 июня 1997 года состоялся релиз OK Computer. Альбом представлял собой мелодичный рок с элементами электронной музыки, дополненный ярким эмоциональным вокалом Йорка. OK Computer считается классикой рок-музыки 90-х и входит в списки «Лучших альбомов» по различным версиям. На 40-й церемонии вручения премий Грэмми OK Computer был признан лучшим альбомом в жанре альтернативной музыки, а также был одним из претендентов на премию в номинации «Альбом года». Песни «Paranoid Android», «Karma Police» и «No Surprises» были изданы как синглы. Наибольшего успеха достигла «Karma Police» (14-е место в чарте Billboard Modern Rock).

За выходом OK Computer последовал мировой тур «Against Demons». Тур лёг в основу документального фильма Meeting People Is Easy, снятого режиссёром Грантом Ги и рассказывавшего об обратной стороне славы и успеха рок-группы.

Kid A, Amnesiac и смена стиля (1999—2001)

После мирового турне 1997—1998 гг. Radiohead практически прекратили концертную деятельность. Единственное публичное выступление состоялось на концерте в Париже, организованном Международной амнистией в 1998 г. Кроме того Йорк и Джонни Гринвуд выступили на концерте в поддержку освобождения Тибета в Амстердаме, на котором была исполнена новая песня «Pyramid Song». Позднее Йорк говорил, что в тот момент группа была близка к распаду, а он сам страдал от творческого кризиса и депрессии. В начале 1999 г. началась работа над новым альбомом. Записи проходили в Париже, Копенгагене, Глостере и новой студии в Оксфорде, продюсером снова выступил Найджел Годрич. К апрелю 2000 г. был готов Kid A, а также материал, позднее изданный на Amnesiac.

Kid A вышел в октябре 2000 года. На нём Radiohead в очередной раз много экспериментировали со звучанием, и в результате получился самый «электронный» на тот момент альбом группы. При записи в большом количестве использовались программирование, волны Мартено и разные нехарактерные для рок-музыки инструменты. Критики находили в Kid A влияние краутрока и джаза. Альбом дебютировал на первом месте в чартах многих стран и стал первым альбомом группы, попавшим на вершину Billboard 200. Лейбл Capitol Records до официального релиза выпустил альбом в Интернет для ознакомительного прослушивания, откуда он незапланированно попал в различные файлообменные сети, в том числе в Napster, где распространялся бесплатно. Radiohead не стали выпускать синглов в поддержку Kid A, однако песни «Optimistic» и «Idioteque» попали в ротацию на радио, а серия специально снятых коротких видеороликов демонстрировалась на музыкальных каналах и в Интернете. Коммерческий успех экспериментального Kid A, песни с которого не выходили на синглах, не выпускались как видеоклипы и звучали на радио в очень ограниченном количестве, казался ещё более неожиданным из-за преждевременной утечки в Napster. В статье «Napster вывел новый альбом Radiohead на первое место?» (Did Napster Take Radiohead's New Album to Number 1?) журналист Ричард Мента предположил, что именно массовое распространение Kid A через Интернет, которое по всей логике должно было привести к снижению продаж, сыграло решающую роль в коммерческом успехе, став своеобразной заменой традиционным способам «раскрутки» альбома: скачав альбом бесплатно, фанаты захотели приобрести его в магазинах. В 2001 году Kid A, как и предыдущий OK Computer, получил номинацию на «Грэмми» как «Лучший альбом года» и победил в номинации «Лучший альтернативный альбом». Несмотря на это некоторые критики крайне негативно восприняли смену звучания, назвав альбом «коммерческой предсмертной запиской» (commercial suicide note). Сам Йорк отрицал, что Radiohead стали экспериментировать со звучанием, чтобы их считали «элитарной» группой: