Через некоторое время, во время Ньюпортского фестиваля, Рэй завоевал широкую популярность. Там же был записан альбом «Ray Charles at Newport», включавший в себя такие хиты, как «What’d I Say» и «The Night Time (Is The Right Time)».

Рэй постепенно начал выходить за пределы смеси блюза и госпела, начав записывать песни с участием крупных оркестров, джазовых музыкантов (Милт Джексон), и записал свою первую песню в стиле кантри «I’m Movin On» (с участием Хэнка Сноу).

Первую свою премию «Грэмми» Рэй получает в 1959 году за классическую блюзовую песню «Let the Good Times Roll». Невероятно экспрессивный, мощный и энергичный вокал покорил и специалистов, и простых слушателей.

Зрелые годы (1960—1980)

Затем Рэй перешёл в компанию ABC Records, заключив заоблачный по тем временам контракт, став одним из самых высокооплачиваемых музыкантов на тот момент. Вскоре он переселяется в Беверли-Хиллз, где стал обладателем самого большого особняка в округе. Там же, Беверли-Хиллз, Лос-Анджелес, музыкант и прожил до самой смерти.

На ABC Рэй получил бо́льшую творческую свободу, и начал расширять свой подход к музыке, однако не стал участвовать в экспериментальных проектах, а принялся записывать песни в стиле поп, приближаясь к мейнстриму. Для аранжировок стали использоваться биг-бенды, струнные оркестры, на подпевке — большой хор. Такие записи сильно контрастировали с камерным звучанием времён Atlantic. Также Рэй начинает периодически записывать так называемые «поп- и джаз-стандарты», такие как «Cry», «Over the Rainbow», «Cry me a river», «Makin' Whoopee» и другие. Репертуар Чарльза просто потрясал своим объёмом и разнообразием. В это время вышли такие его хиты, как «Unchain My Heart», «You Are My Sunshine». «Hit The Road Jack», одна из известнейших его песен, написанная Перси Мэйфилдом, несколько недель занимала первые строчки R&B и Поп чартов одновременно, а также принесла её исполнителю премию «Грэмми». В это же время была издана «визитная карточка» Рэя, «Georgia On My Mind», символ периода ABC. В оригинале посвящённая Хогом Кармайклом девушке по имени Джорджия, эта песня (24 апреля 1979 года) была объявлена гимном штата Джорджия, и Рэй Чарльз исполнил её в здании законодательного собрания штата. В 1962 году он удивил свою, теперь уже гораздо более широкую, аудиторию, издав знаменитейший альбом «Modern Sounds in Country and Western Music», в который были включены такие хиты, как «I Can’t Stop Loving You» и «You Don’t Know Me». Рэй своим альбомом вошёл в оборот музыки кантри, что в то время было невообразимо для чернокожего музыканта. Рэй всю жизнь выступал против расизма и расовой сегрегации — так, в 1961 он даже отменил концерт в Огасте, штат Джорджия, протестуя против расовой сегрегации — во время его концерта предполагалось, что чернокожие и белые зрители должны были сидеть отдельно. Некоторые источники ошибочно указывают, что в течение 20 лет ему было запрещено выступать в Джорджии, на самом же деле такого запрета не было — Рэй просто туда не ездил. На следующий же день после убийства Дж. Ф. Кеннеди Рэй выпустил сингл «Busted» (Разжалованный) — так Рэй помянул конец его антирасистской политики. Также он активно поддерживал и финансировал деятельность Мартина Лютера Кинга.

В 1965 году, в Бостоне, Рэй был арестован за хранение героина и марихуаны. От героина музыкант был зависим в течение 20 лет. Рэй впервые начал употреблять наркотики в возрасте 16 лет. Это долгие годы влияло как на карьеру, так и на личную жизнь музыканта — это была, как он сам выразился, «мартышка на моей спине». Уже в третий раз у Рэя находили наркотики — сначала кокаин и марихуану, затем и героин, но Рэй и в этот раз избежал тюремного заключения. В первый раз полиция нашла наркотики в его гостиничном номере ещё в 1961 году, но дело не получило продолжения, так как у полиции тогда не было ордера на обыск. Он лечился от наркомании в Лос-Анджелесской клинике, поэтому и не получил реального срока в тюрьме, а всего лишь год условно. После этого Рэй окончательно бросил наркотики. Как он объяснял позднее, «Иногда я чувствовал себя ужасно, но как только я выходил на сцену и группа начинала играть, не знаю почему, но это казалось как аспирин — тебе больно, ты его принимаешь и больше не чувствуешь боли». Зависимость Рэя от наркотиков широко отображена в фильме «Рэй». Всю последующую жизнь Рэй выступал против наркотиков. После того, как он бросил наркотики, изменился и его музыкальный стиль. Он стал ближе к мейнстриму, хотя, с другой стороны, (быть может, это просто совпадение), после отказа от наркотиков практически ничего выдающегося Рэй не написал, а пел чужие песни, что, впрочем, делал просто фантастически.