Альбом «Chuck» и поездка в Конго (2004—2006)

В начале 2004 года группа написала песню о Джордже Буше, которая называлась «Moron» (идиот) и вышла в виде бонусного трека на альбоме «Chuck» только в Японии. Также она вошла в политический панк-сборник, «Rock Against Bush, Vol. 1», который вышел 20 апреля 2004 года.

В конце мая 2004 года группа поехала в Демократическую Республику Конго вместе с организацией War Child Canada, чтобы снять документальный фильм о гражданской войне в стране. Когда группа приехала в Букаву, прямо перед отелем, где они остановились, началась перестрелка. Музыканты ждали в отеле окончания перестрелки, но она не утихала. Тогда представитель ООН Чарльз «Чак» Пеллетье, также канадец, приказал, чтобы подъехал бронированный транспорт и забрал жителей гостиницы из горячей зоны. Транспорт прибыл почти шесть часов спустя, и музыканты вместе с сорока другими гражданскими лицами были перевезены в безопасное место. Sum 41 назвали свой следующий альбом «Chuck» в честь Пеллетье, благодаря которому они остались в живых. Документальный фильм всё же был сделан и назван «ROCKED: Sum 41 in Congo», он позже транслировался MTV. War Child издали фильм на DVD 29 ноября 2005 года в Соединённых Штатах и Канаде.

Sum 41 выпустили альбом «Chuck» 12 октября 2004 года. Это был тяжёлый альбом, который уже имел намного более серьёзный тон, в нём, в отличие от предыдущих альбомов, совсем не было юмора. Первым синглом альбома стала песня «We're All to Blame». Переключение песни от быстрого темпа к медленному передавало поездку группы в Конго: только что всё было мирно и спокойно, а уже в следующее мгновение со всех сторон раздаются выстрелы. Затем вышел клип на песню «Pieces», это была спокойная песня, и она долгое время возглавляла хит-парады в Канаде. Потом вышел клип на песню «Some Say», он был показан только в Канаде и Японии. Последним синглом этого альбома стала песня «No Reason», но клипа на неё снято не было; в Европе и США песня дошла только до 16-го места в хит-парадах.

Sum 41 выпустили концертный компакт-диск «Happy Live Surprise» в Японии 21 декабря 2005 года. Компакт-диск был спродюсирован Дериком и содержал полную запись концерта группы в Лондоне, Онтарио. Тот же самый компакт-диск был выпущен 7 марта 2006 года в Канаде под названием «Go Chuck Yourself».

После тура Go Chuck Yourself в поддержку альбома «Chuck» Sum 41 провели тур вместе с Good Charlotte.

Уход Дэйва и четвёртый альбом «Underclass Hero» (2006—2008)

11 мая 2006 года Дэйв Бэкш объявил о своём уходе из группы Sum 41, чтобы начать работу над новой группой Brown Brigade.

Два года я был в депрессии, и, наконец, понял её причину. Я не могу развиваться как музыкант в узком направлении поп-панк, в котором работает группа Sum 41. Для меня музыка — это не просто способ весело проводить время. Это моя работа, карьера, жизнь. Я хочу постоянно идти вперёд. К сожалению, кроме меня, никто в Sum 41 не стремится к новому. Я постоянно чувствовал, что мне не хватает кислорода.

Бэкш ушел из-за того, что ему надоело играть панк, он хотел играть настоящий, классический метал. В своей группе Brown Brigade он стал ведущим солистом и гитаристом. Вскоре он основал новую группу — Organ Thieves

12 мая Дерик подтвердил уход Дэйва и сказал, что группа не будет искать четвёртого участника, а концертный гитарист, который заменит Дейва на время гастролей, не будет фигурировать в клипах, на альбомах и официальных фотосессиях.

17 апреля 2007 года группа выпустила на iTunes первую песню из нового альбома, которая называлась «March of the Dogs» и снова содержала критику президента Джорджа Буша, Дерик описывал её как «…метафору того, каким неэффективным и некомпетентным президентом является Джордж Буш. Он не достоин быть лидером».