В октябре в составе группы произошли перемены. Уходит участница коллектива Мия, и на её место приходит Светлана Иванова. Также переиздаётся альбом «Криминальная любовь» с новым треком «Плохая девочка». 29 октября группа выиграла в специальной номинации «Секс» на MTV Russia Music Awards 2008, успех вызван благодаря сексуально-откровенному клипу на песню «Плохая девочка», который стал одним из самых ротируемых на российских музыкальных каналах в 2008 году.

2009: Альбом «SEX»

В феврале 2009 года группа отправляется в гастрольный тур, посетив такие города, как Москва, Ульяновск, Рига, Минск, Самара и Калининград. 15 марта группа представляет новый клип на песню «Ева». Сингл «Ева» был посвящён певице Еве Польна из группы «Гости из будущего», а в самой песне использован семпл из песни «Беги от меня» этой группы. Алексей Романов говорил, что вдохновением для создания композиции послужила песня Мадонны «Hung Up», основанная на семпле из песни группы ABBA. «Я был безумно вдохновлен работой Мадонны… …Она заставила меня задуматься о том, есть ли в России песни, на основе которых можно было бы создавать новейшие произведения, которые смогли бы и всколыхнуть старые эмоции, и дать новые», — утверждал музыкант. В журнале «Афиша», описывая песню «Беги от меня» как «гениальную песню о нелюбви, с отточенным звуком», отмечали: «Характерно, что едва ли не самая удачная русская поп-песня 2000-х — „Ева“ группы „Винтаж“ — целиком построена на диалоге с первым хитом „Гостей из будущего“». Сингл стал самым успешным за всё время существования группы, возглавляя российский радиочарт 9 недель. Композиция также стала самой ротируемой русскоязычной песней за 2009 год. «Ева» была номинирована на независимую музыкальную премию Артемия Троицкого «Степной Волк 2010», в категории «песня», наряду с работами Noize MC, «СБПЧ» и Севары Назархан, а также стала номинантом премии Муз—ТВ 2010, в категории «лучшая песня». Группа представила песню широкой публике 14 февраля в Москве, в рамках проведения концерта Big Love Show.

27 марта «Винтаж» получил звание «Fashion-группа года» на ежегодной премии World Fashion Awards. В апреле группа отправляется на гастроли в Германию, посетив 9 городов. В мае-июне проходит гастрольный тур по России. Группа посетила многие города.

31 августа 2009 года вышел четвёртый сингл из будущего альбома — «Девочки-лунатики». Песня имеет социальный подтекст, а видео стало одним из самых скандальных для группы. Песня добралась до 14 строчки в российском радиочарте, прервав череду синглов № 1.

Работа над вторым студийным альбомом группы была практически закончена в марте 2009 года. Алексей Романов рассказывал в интервью, что в пластинку будут включены заимствования из классической музыки, а начинаться альбом будет увертюрой из оперы «Евгений Онегин» Петра Чайковского. Также участник коллектива рассказал о том, что группа прекратила отношения с мейджором Sony Music. «Дата выхода [альбома] будет зависеть от рекорд-мейджеров. Та компания, что занималась выпуском нашего первого альбома, нас не устраивает… …Мы не хотим повторения той ситуации, что сложилась с первым альбомом, который выпускала компания Sony BMG. Они напечатали сто тысяч экземпляров, продали их — и всё. Из-за этого купить его сегодня нельзя», — объяснял Алексей. В итоге был подписан контракт с лейблом Gala Records. 1 октября вышел второй альбом группы SEX. Несмотря на успех отдельных песен, новый альбом коллектива не «выстрелил», дебютировав на 12 месте в российском чарте альбомов, что было для него высшей позицией в рейтинге. Тем не менее, Анна Плетнёва говорила в интервью, что осталась довольна результатом работы над альбомом: