В 2008 году группа впервые сотрудничала со сторонним артистом, — Еленой Кориковой, записав с ней дуэт «Плохая девочка». По словам участников группы, песню сначала предлагали спеть различным певицам, в том числе Анне Седоковой и Вере Брежневой, а также фигуристке Татьяне Навке, но только Елена Корикова сразу согласилась её исполнить. Во время работы над композицией и съёмками клипа Анна Плетнёва, по её признаниям, испытывала чувство, схожее с раздвоением личности: «Я страдаю неким раздвоением личности, потому что та девочка Аня, которая приходит домой, и та девочка Аня, которая работает на сцене, — это два разных человека, плюс ко всему я преподаю академический вокал в Государственной классической академии имени Маймонида… Впрочем, я думаю, клип нельзя воспринимать серьёзно, так как это всего лишь своеобразная шутка над тем, что происходит в мире, где правит всем женская грудь и попа».

В следующей композиции коллектива «Одиночество любви» была поднята тема того, что современные люди подчас не умеют любить. Композиция «Ева», с одной стороны, посвящена Еве Польна и отражает тему лесбийских отношений, а с другой, участники коллектива вкладывают в неё дополнительный смысл: «„Ева“ — это не просто любовь женщины к женщине, а попытка поставить себя на место человека, который вынужден всю жизнь страдать от неразделённых чувств к своему кумиру. Все артисты получают признания в любви, но мало кто осознает свою ответственность за вызванные им чувства».

Второй студийный альбом группы стал концептуальным произведением, основной темой которого был секс. По словам участников группы, альбом SEX — это «„музыкально-сексуальная энциклопедия“, где нашли место все возможные виды любви: продажная, мимолётная, однополая». По мнению Алексея Романова, в альбоме нашло отражение каждого из участников группы и его создателей. Как говорил Алексей: «…в нём отражение каждого из нас. О сексе мы задумываемся до ста пятидесяти раз в день, в зависимости от либидо человека, и это касается каждого. Это то, что правит миром. Мы постарались вложить все аспекты этого прекрасного таинства в этот альбом». В свою очередь, критик Гуру Кен писал, что «„Винтаж“ поет о сексе, как мужчины ходят в супермаркет — со списком всего необходимого на бумажке, чтобы не забыть». На сайте Afisha.uz отметили, что «каждая из 13 композиций альбома — словно откровенная исповедь, по-своему раскрывающая общеизвестную фразу из мыслей Фрейда „только этим миром правит секс“, закреплённую в заглавной композиции альбома „Sex“».

Большую роль в работе над пластинкой принял Александр Сахаров, который является автором нескольких хитов известных исполнителей (в том числе песни Валерии «Маленький самолёт»). По его словам, сотрудничество с группой «Винтаж» играет для него особую роль, так как помогает передавать его мировоззрение. Также он добавил, что в данном альбоме была раскрыта тема секса: «…[мы] в самом деле считаем, что „миром правит секс“, именно такие слова в припеве заглавной песни альбома». Анна Плетнёва выступила на пластинке не просто вокалисткой, но также и саунд-продюсером, исполнив для себя новую роль в творчестве группы. Анна также является сценаристом почти всех клипов группы, а также их монтажёром.

Композиция «Девочки-лунатики» затрагивает тему проституции. Анна Плетнёва сказала, что «продажная любовь существует столько же веков, сколько пишется история человечества. А упоминание о проститутках есть даже в Ветхом Завете. У каждого времени свой взгляд на эту тему…». С данной песней группа затронула новую для себя тему, выраженную в социальной проблематике. В одном из интервью Алексей Романов говорил (в частности, об указанной песне), что «в этом альбоме была затронута социальная проблематика, которой обычно в российском шоу-бизнесе пренебрегают». Также участники коллектива отмечали, что понятие «проституция» в песне может выражаться в различных формах и не обязательно в физиологическом плане. Также на альбоме были затронуты религиозные темы. Песня «SEX» содержит строчки о Боге, а песня «Victoria» наиболее полно раскрывает на альбоме эту тему, говоря о борьбе с пороками человечества.