Однако у неё было недостаточно материала для записи полноценного альбома.

Лукас внёс в проект две новые песни, а {{iw|Бенитес, Джон|Джон Бенитес|en|John Benitez}}, диджей в клубе Funhouse Disco, был приглашён, чтобы сделать на них ремиксы.

Тем временем, {{nobr|из-за}} конфликта интересов, соавтор песни «Everybody» {{iw|Брей, Стивен|Стивен Брей|en|Stephen Bray}} продал песню «Ain’t No Big Deal» другому лейблу, тем самым делая её недоступной для проекта Мадонны.

Именно Бенитес был тем, кто открыл новую песню, написанную участниками {{nobr|поп-группы}} {{iw|Pure Energy||en|Pure Energy (group)}} Кёртисом Хадсоном и Лизой Стивенс.

Изначально песня, названная «Holiday», была написана для группы The Supremes, однако Филлис Хаймэн и {{iw|Уилсон, Мэри|Мэри Уилсон|en|Mary Wilson (singer)}} приняли решение отказаться от неё.

Бенитес и Мадонна отправили {{nobr|демо-версию}} песни их общему другу {{iw|Зарр, Фред|Фреду Зарру|en|Fred Zarr}}, который приукрасил её аранжировками и своим волшебным владением синтезатором.

После наложения на музыку вокала Мадонны, до окончания срока записи в апреле 1983 года, Бенитес провёл над треком четыре дня, пытаясь изменить его коммерческую привлекательность.

Перед тем как работа была завершена окончательно, Мадонна и Бенитес встретились с Зарром в студии Sigma Sound Studios на Манхэттене, где Зарр добавил в конец песни ныне известное соло на пианино.

Первоначально было решено, что в качестве сингла будет выпущена песня «Lucky Star», однако решение было изменено в пользу «Holiday», которая позже стала танцевальным хитом в США.

Мадонна не была изображена на обложке сингла, поскольку Sire Records не хотел, чтобы люди узнали, что она не R&B певица.

Вместо неё на обложке был изображён паровоз на вокзале.

Коммерческая версия сингла была выпущена 7 сентября 1983 года.

Позже на «Holiday» были сделаны даб и {{iw|грув||en|Groove (music)}} ремиксы, которые в 1987 году вошли в сборник ремиксов You Can Dance.

Песня также вошла в первый сборник лучших хитов Мадонны The Immaculate Collection, в оригинальном и урезанном варианте.

В 2005 году во время интервью на CBS News, Мадонна подтвердила, что среди прочих песен, «Holiday» была её любимой.

В Великобритании песня была выпущена в качестве сингла три раза.

В январе 1984 года сингл достиг шестой строчки; в августе 1985 года вышло его переиздание, которое достигло второй позиции (в это же время сингл «Into the Groove» занимал первое место).

Сингл был переиздан в 1991 году с новой обложкой в поддержку сборника The Immaculate Collection и лимитированного EP издания The Holiday Collection, в который были включены треки не вошедшие в основное издание.

Эта версия сингла достигла пятой строчки.

В качестве обложки сингла 1991 года, была использована фотография {{iw|Майзел, Стивен|Стивена Майзела|en|Steven Meisel}}.

Ранее, в феврале того же года, фотография была изображена на обложке журнала Vogue Италия.

Композиция

{{Listen

|Имя_файла = Madonna - Holiday.ogg

|Название = «Holiday» (1983)

|Описание = Припев «Holiday».

}}

С музыкальной точки зрения, «Holiday» написана в стандартном размере такта с умеренным темпом 116 ударов в минуту.

Песня написана в ключе ре мажор, а вокал Мадонны находится в диапазоне нот от {{nobr|B₃}} до {{nobr|C{{music|диез}}₅}}.

Песня состоит из {{iw|Прогрессия (музыка)|последовательности аккордов|en|Chord progression}}: {{nobr|G-A-A-Bm}} в первой строчке, когда Мадонна поёт «Holiday!» и изменяется до {{nobr|G-A-F{{music|диез}}m-G}} во второй строчке, когда Мадонна поёт «Celebrate!».