Четырёхтактная последовательность состоит из гитар, электронных {{iw|Хлопок (музыка)|хлопков|en|Clapping}}, ковбелла, на котором играет Мадонна и ряда аранжировок синтезаторов.

Припев выполнен из повторяющейся последовательности слов.

К концу песни её аранжировка изменяется — добавляется {{iw|Брейк (музыка)|соло|en|Break (music)}} на пианино.

Текст песни рассказывает о всеобщем чувстве, что каждому необходим праздник.

Отзывы

Оценка критиков

Рикки Руксби в своей книге The Complete Guide to the Music of Madonna отмечал, что «„Holiday“ была также заразительна, как чума. Одно прослушивание, и вы больше не можете выбросить её из головы».

Джим Фарбер из Entertainment Weekly говорил, что «Holiday» радовала музыкальный слух по обе стороны Атлантики.

Рассматривая альбом The Immaculate Collection, {{iw|Браун, Дэвид (журналист)|Дэвид Браун|en|David Browne}} из Entertainment Weekly комментировал, что «Holiday» была «привлекательной, танцевальной и ритмичной песенкой».

Он также похвалил то, что она была выполнена на профессиональном уровне.

Мэри Кросс в своей биографической книге о Мадонне описывает «Holiday» как «простую, свежую песню с хорошим настроением».

Сэл Синкуемани из Slant Magazine описал песню как весёлую и легкую.

Stephen Thomas Erlewine из Allmusic назвал песню «искромётной», а также одной из лучших песен в альбоме Madonna.

Рассматривая альбом The Immaculate Collection, Эрлевайн назвал песню одним из величайших хитов Мадонны.

Билл Ламб из About.com описал «Holiday» вместе с песнями «Lucky Star» и «Borderline», как «новейший {{nobr|данс-поп}}».

Дон Шеви из Rolling Stone комментировал, что простой текст песни кажется очень талантливым.

Коммерческая деятельность

В 1983 году «Holiday» стала первым известным синглом Мадонны, который находился в чартах начиная от Дня благодарения и до Рождества.

29 октября 1983 года сингл стал первой песней Мадонны, вошедшей в чарт Billboard Hot 100, дебютировав с {{nobr|88-й}} строчки.

28 января 1984 года сингл достиг наивысшей для него {{nobr|16-й}} позиции, продержавшись в чарте 21 неделю.

2 ноября 1983 года сингл дебютировал с {{nobr|8-й}} строчки в чарте Hot Dance Club Songs и стал первой песней Мадонны достигшей в этом чарте первого места, удерживаясь в этой позиции в течение пяти недель.

Также сингл вошел в чарт Hot R&B/Hip-Hop Songs и достиг {{nobr|25-й}} строчки, находясь в нём в общей сложности 20 недель.

Релиз состоялся совместно с песней «Lucky Star» на второй стороне сингла.

21 января 1984 года песня дебютировала с {{nobr|48-й}} строчки в канадском чарте RPM Singles Chart и поднялась до {{nobr|39-й}} позиции.

В марте 1984 года «Holiday» вновь вернулась в чарт с {{nobr|45-й}} строчки и к апрелю того же года достигла {{nobr|32-й}} позиции.

Всего песня находилась в чарте 12 недель.

В Великобритании «Holiday» была выпущена в 1984 году, откуда попала в чарт UK Singles Chart и достигла в нём {{nobr|6-го}} места, продержавшись 11 недель.

Однако переиздание сингла в 1985 году, с песней «Think of Me» на стороне Б, помогло песне вернуться в чарт под номером 32 и достигнуть на этот раз второй строчки.

В это же время первое место удерживала композиция Мадонны «Into the Groove».

Переизданная песня «Holiday» продержалась в чарте 10 недель.

Другое переиздание сингла 1991 года, дало возможность достигнуть песне {{nobr|5-го}} места в чарте.

В августе 1985 года композиция была награждена золотым сертификатом Британской ассоциацией производителей фонограмм (BPI).

Согласно The Official Charts Company, всего было продано 770 000 копий песни.