Затем певица поднимается на передвижную дополнительную сцену, где продолжает петь, в то время как сверху падают конфетти.

Это выступление было включено в концертный альбом и документальный фильм Мадонны I’m Going to Tell You a Secret.

Stephen Thomas Erlewine из Allmusic отметил, что «судя по этому выступлению, они вполне могли бы попасть под определение „евротрэш“, с вульгарной атмосферой ретро-дискотеки, как в случае с Confessions».

В 2009 году песня была добавлена в трек-лист тура Sticky & Sweet Tour и заменила собой песню «Heartbeat» из альбома Hard Candy.

«Holiday» исполнялась как дань певцу Майклу Джексону, который скончался за неделю до начала второй части тура.

Когда Мадонна пела песню, на экране появился портрет молодого Джексона, а на сцену вышел актёр изображавший его и одетый в подобном стиле.

Выступление актёра, в танцы которого также были включены «лунная походка», вращения и ходьба по спирали, сопровождалось смесью некоторых песен Джексона, таких как «Billie Jean» и «Wanna Be Startin’ Somethin’».

В это время Мадонна подпрыгивая хлопала в ладоши у себя над головой, а на огромном экране был изображен молодой Джексон.

После выступления актёра Мадонна сказала зрителям: «Давайте посвятим её (песню) одному из величайших артистов, которых когда-либо знал мир»; зал начал аплодировать.

Кавер-версии и использование в медиа

Британская синтипоп-группа Heaven 17 записала кавер-версию на «Holiday» для сборника Virgin Voices Vol. 1: A Tribute To Madonna, выпущенный в марте 1999 года.

В 2002 году группа Mad’House записала Electronic dance music кавер-версию песни для своего альбома Absolutely Mad.

Американская группа Girl Authority записала кавер-версию для своего альбома Road Trip (Girl Authority album).

Французский певец и звезда фильмов для взрослых Quentin Elias исполнил кавер-версию во время живого выступления.

В 1986 году Нидерландский рэп-дуэт MC Miker G & DJ Sven выпустили сингл «Holiday Rap», в котором использовался семпл мелодии и припева песни Мадонны.

Их песня имела коммерческий успех, достигнув первых мест в чартах таких стран как Франция, Нидерланды, Швейцария, и попав в десятку лучших в Австрии, Норвегии и Швеции.

Bassline песни был использован группой The Avalanches для их альбома Since I Left You, выпущенного в 2000 году.

Семпл использовался в песнях «Stay Another Season» и «Little Journey».

Песня была переработана для комедийного телесериала Уилл и Грейс и в 2004 году стала его саундтреком под названием «He’s Hot».

В песню были включены вокальные отрывки из оригинальной версии, исполненной Мадонной, а почти вся инструментальная часть песни «He’s Hot» состояла из семплов «Holiday».

Канадская молодёжная драма Degrassi: The Next Generation, известная тем, что каждая её серия называлась в честь какого-либо хита 80-х, носила название двух серий в честь «Holiday».

В 2006 году критики заметили сильное сходство между «Holiday» и синглом американской певицы Джессики Симпсон «A Public Affair (song)».

Раскритикованная за неоригинальность, Симпсон прокомментировала MTV: «Я считаю, что люди готовы услышать что-то, что раньше делала Мадонна.

Все мы время от времени должны это услышать.

Моя песня не была сделана по образцу и я даже не собиралась этого делать, но Мадонна действительно вдохновляла меня и продолжает вдохновлять до сих пор».

В 2008 году «Holiday» была использована в видеоигре Karaoke Revolution.

Певица Келис во время живых выступлений, часто исполняла смесь собственного сингла «Milkshake (song)» с «Holiday».