В 1919 году Фицджеральд демобилизовался, некоторое время работал рекламным агентом в Нью-Йорке. Ещё во время службы в армии он познакомился с Зельдой Сейр, происходившей из богатой и почтенной семьи (она была дочерью судьи штата Алабама) города Монтгомери, и считавшейся красавицей и одной из наиболее завидных невест штата. Именно с ней связана вся последующая биография и творчество Фицджеральда. Зельду не раз называли «блистательным прототипом героинь его романов».

Первая помолвка Фицджеральда и Сейр расстроилась, поскольку семья Сейр была против брака. На тот момент у Фицджеральда не было постоянной работы и постоянного заработка. Единственным шансом жениться на Зельде оказался литературный успех. Фицджеральд отправился в Нью-Йорк, где устроился литературным сотрудником в рекламное агентство. Он не оставляет попыток добиться литературного признания и пишет рассказы, пьесы и стихи, которые отсылает в различные издания. Его первые литературные опыты оказываются неудачными и рукописи возвращают. Фицджеральд глубоко переживал неудачи, начал выпивать, бросил работу и ему пришлось вернуться к родителям. В доме родителей Фицджеральд садится переделывать рукопись романа «Романтический эгоист», которую до этого уже отказались публиковать.

Этот роман выходит 26 марта 1920 года под названием «По эту сторону рая» (This Side of Paradise). Роман сразу приносит Фицджеральду успех. 3 апреля 1920 года состоялось венчание Фрэнсиса Скотта и Зельды, послужившей прототипом героини романа Розалинды. Популярность романа открывает Фицджеральду дорогу в мир большой литературы: его произведения начинают печатать в престижных журналах и газетах: Scribner's Magazine, The Saturday Evening Post и других. Помимо известности вырос достаток писателя, что позволило ему и Зельде вести шикарный образ жизни. Вскоре их стали называть королём и королевой своего поколения.

Став после публикации первого романа Фицджеральда одними из главных персонажей светской хроники, Скотт и Зельда стали жить, что называется, напоказ: они наслаждались весёлой богатой жизнью, состоявшей из вечеринок, приёмов и путешествий на европейские курорты. Они постоянно «выкидывали» какие-нибудь эксцентричные выходки, которые заставляли говорить о них весь американский высший свет: то катание по Манхэттену на крыше такси, то купание в фонтане, то появление в голом виде на спектакле. При всём этом их жизнь состояла также из постоянных скандалов (часто на почве ревности) и непомерного употребления алкоголя как у него, так и у неё.

Все это время Скотт также умудрялся достаточно много писать для журналов, что приносило весьма ощутимый доход (он был одним из самых высокооплачиваемых авторов тогдашних «глянцевых» журналов). Фицджеральды были знамениты как своими произведениями, так и роскошным образом жизни. Однажды Фицджеральд сказал: «Не знаю, реальные ли мы с Зельдой люди или персонажи одного из моих романов».

За первой книгой в 1922 году опубликован второй роман Фицджеральда «Прекрасные и проклятые» (The Beautiful and Damned), описывающий мучительный брак двух одарённых и привлекательных представителей артистической богемы. Выходит также сборник рассказов «Сказки века джаза» (Tales of the Jazz Age).

В 1924 году Фицджеральд уезжает в Европу, сначала в Италию, потом во Францию. Живя в Париже, он знакомится там с Э. Хемингуэем. Именно в Париже Фицджеральд заканчивает и публикует роман «Великий Гэтсби» (The Great Gatsby, 1925) — роман, который многие критики, да и сам Фицджеральд, считают шедевром американской литературы того периода, символом «эпохи джаза». В 1926 году выходит сборник рассказов «Все эти печальные молодые люди» (All the Sad Young Men).