В 1899 году на сэкономленные деньги Герман публикует небольшую книжку под названием «Романтические песни», включающую в себя стихи написанные до 1898 года. В этот же год издается и первый сборник рассказов «Час после полуночи». Но обе книги выходят небольшим тиражом и плохо продаются.

С осени 1899 года Гессе работает в книжном магазине Райха в Базеле. В 1901 году выходят «Сочинения и стихотворения Германа Лаушера, опубликованные посмертно Германом Гессе» — сборник автобиографических рассказов. Весной 1901 года Гессе наконец удается воплотить свою давнюю мечту о путешествии по Италии. С марта по май он побывает в Генуе, Флоренции, Равенне и Венеции. Вернувшись в Базель, Герман устраивается продавцом в книжный магазин Ваттенвиля. Из-за низкой зарплаты он вынужден подрабатывать в газетах, редактируя статьи.

Постепенно первые произведения Гессе становятся известными в высших литературных кругах Германии, он ведет переписку с Райнером Мария Рильке, Томасом Манном и Стефаном Цвейгом. В январе 1903 года Герману приходит письмо из берлинского издательского дома Самюэля Фишера, который предлагает молодому писателю сотрудничать. Через несколько месяцев Гессе отправляет в Берлин рукопись своего первого романа «Петер Каменцинд». Эта книга стала очень популярна среди немецкой молодежи и принесла Герману известность и финансовую независимость, позволившую ему теперь сконцентрироваться на писательской деятельности. В 1905 роман был отмечен австрийской литературной премией Бауэрнфельда.

В Базеле Гессе знакомится со своей будущей женой Марией Бернулли. Мария происходила из знаменитой семьи математиков и вместе со своей сестрой держала в городе фотомастерскую. После совместного путешествия по Италии в 1904 году Герман и Мария женятся.

Гайнхофен — Индия — Берн (1904—1914)

Осенью 1904 года Гессе вместе с женой переезжает в Гайнхофен, тогда еще небольшую деревню на берегу Боденского озера. Семья селится в обычном крестьянском доме вдали от благ цивилизации. Через три года писатель покупает здесь участок земли, строит новый дом и обустраивает сад. В 1905 году рождается сын Бруно (1905—1999), через несколько лет появятся еще двое: Хайнер (1909—2003) и Мартин (1911—1968).

В 1906 году выходит второй роман Гессе «Под колесом». В 1907 году Герман совместно со своим другом писателем Людвигом Тома и издателем Альбертом Лангеном основывают журнал «März», посвященный проблемам культуры. Также Гессе активно публикуется в популярных литературных журналах «Симплициссимус» и «Neue Rundschau». В 1909 году выходит роман «Гертруда». В этот же год писатель заключает контракт с Самюэлем Фишером на издание последующих шести произведений.

Осенью 1911 года Гессе отправляется в большое путешествие. Он хочет, наконец, увидеть Индию, страну, где долгое время жили его дед Герман Гундерт и бабка Юлия Дюбуа, где работал отец и, где родилась мать. Во время плавания писатель побывает на Шри-Ланке, в Индонезии и Сингапуре. Оказаться в глубине Индии Гессе помешали проблемы со здоровьем. По возвращении он публикует «Записки об индийском путешествии».

В 1912 году Герман и Мария с детьми переезжает в Берн. Здесь Гессе завершает «Росхальде». Этот роман во многом автобиографичен, в нем отражен нарастающий семейный кризис.

В годы войны (1914—1919)