К концу пребывания в гимназии он мечтает о широкой общественной деятельности, которая, однако, видится ему вовсе не на литературном поприще; без сомнения под влиянием всего окружающего, он думает выдвинуться и приносить пользу обществу на службе, к которой на деле он был не способен. Таким образом, планы будущего были неясны; но Гоголь был уверен, что ему предстоит широкое поприще; он говорит уже об указаниях провидения и не может удовлетвориться тем, чем довольствуются простые обыватели, по его выражению, какими было большинство его нежинских товарищей.

Санкт-Петербург

В декабре 1828 года Гоголь переехал в Санкт-Петербург. Здесь впервые ждало его жестокое разочарование: скромные средства оказались в большом городе совсем незначительными, а блестящие надежды не осуществлялись так скоро, как он ожидал. Его письма домой того времени смешаны из этого разочарования и туманного упования на лучшее будущее. В запасе у него было много характера и практической предприимчивости: он пробовал поступить на сцену, стать чиновником, отдаться литературе.

В актёры его не приняли; служба была так бессодержательна, что он стал ею тяготиться; тем сильнее привлекало его литературное поприще. В Петербурге он первое время держался общества земляков, состоявшего отчасти из прежних товарищей. Он нашёл, что Малороссия возбуждает живой интерес не только среди украинцев, но также и среди русских; испытанные неудачи обратили его поэтические мечтания к родной Украине, и отсюда возникли первые планы труда, который должен был дать исход потребности художественного творчества, а также принести и практическую пользу: это были планы «Вечеров на хуторе близ Диканьки».

Но до этого он издал под псевдонимом В. Алова романтическую идиллию «Ганц Кюхельгартен» (1829), которая была написана ещё в Нежине (он сам пометил её 1827 годом) и герою которой приданы те идеальные мечты и стремления, какими он был исполнен в последние годы нежинской жизни. Вскоре по выходе книжки в свет он сам уничтожил её тираж, когда критика отнеслась неблагосклонно к его произведению.

В беспокойном искании жизненного дела Гоголь в это время отправился за границу, морем в Любек, но через месяц вернулся опять в Петербург (сентябрь 1829) — и после объяснял свой поступок тем, что Бог указал ему путь в чужую землю, или ссылался на безнадёжную любовь. В действительности он бежал от самого себя, от разлада своих высоких, а также высокомерных мечтаний с практическою жизнью. «Его тянуло в какую-то фантастическую страну счастья и разумного производительного труда», — говорит его биограф; такой страной представлялась ему Америка. На деле вместо Америки он попал на службу в III Отделение благодаря протекции Фаддея Булгарина. Впрочем, пребывание его там было непродолжительным. Впереди его ждала служба в департаменте уделов (апрель 1830), где он оставался до 1832 года. В 1830 году завязываются первые литературные знакомства: Орест Сомов, барон Дельвиг, Пётр Плетнёв. В 1831 году происходит сближение с кругом Жуковского и Пушкина, что оказало решительное влияние на его дальнейшую судьбу и на его литературную деятельность.

Неудача с «Ганцем Кюхельгартеном» была ощутимым указанием на необходимость другого литературного пути; но ещё раньше, с первых месяцев 1829 года, Гоголь осаждает мать просьбами о присылке ему сведений об украинских обычаях, преданиях, костюмах, а также о присылке «записок, ведённых предками какой-нибудь старинной фамилии, рукописей стародавних» и пр. Всё это был материал для будущих рассказов из украинского быта и преданий, которые стали началом его литературной славы. Он уже́ принимал некоторое участие в изданиях того времени: в начале 1830 года в «Отечественных записках» Свиньина был напечатан (с правками редакции) «Вечер накануне Ивана Купала»; в то же время (1829) были начаты или написаны «Сорочинская ярмарка» и «Майская ночь».