К середине 1960-х молодые актеры покинули театр и много ездили по стране, в частности по Сибири, в результате чего создали первый поэтический сборник «В Сибирь за песнями» (Москва, 1964), а также ряд песен (в частности, «Голос сторонников мира», композитор Василий Дехтерев). В те же годы на музыку Дехтерева в Куйбышевском театре оперы и балета ставится по либретто С. Гребенникова и Н. Добронравова опера «Иван Шадрин».

В этот же период начинает складываться их творческий союз с молодым композитором Александрой Пахмутовой. Соавторы создали немало песен, среди них «Геологи» (1959), «Надежда» (1974), цикл «Таежные звезды» (1962—1963): «Главное, ребята, сердцем не стареть», «По Ангаре» и др. На протяжении долгих лет этот коллектив создал множество популярных песен, которые исполняли: Большой детский хор под управлением В. Попова, Лев Барашков, Марк Бернес, Юрий Гуляев, Муслим Магомаев, Иосиф Кобзон, Майя Кристалинская, Лев Лещенко, Вадим Мулерман, Эдуард Хиль, Валентина Толкунова, Фрида Боккара, ансамбли «Пламя», «Самоцветы», «Надежда», «Добры молодцы», «Hi-Fi» и другие.

Кроме того, музыку на стихи Сергея Гребенникова писали такие композиторы, как Микаэл Таривердиев, Сигизмунд Кац, Евгений Мартынов, Аркадий Островский, Муслим Магомаев.

На протяжении двух десятилетий Сергей Тимофеевич печатает в московском издательстве «Молодая гвардия» повести и рассказы для детей и юношества, написанные как в соавторстве с Николаем Добронравовым, так и самостоятельно:

• «„Отчаянный“, отчаливай» (1968)
• «Третий не лишний» (1971)
• «Скоро каникулы!» (1976)
• «Большие каникулы» (1982)

Песни на музыку А. Н. Пахмутовой

• «Главное, ребята, сердцем не стареть!» — исп. Л. П. Барашков, И. Кобзон.
• «Куба — любовь моя» — исп. ВИА «Надежда», М. М. Магомаев
• «Нежность» — исп. М. В. Кристалинская, Фрида Боккара, Т. Буланова
• «Звёзды над тайгой» — исп. И. Д. Кобзон и Елена Камбурова
• «Трус не играет в хоккей» — исп. Вадим Мулерман, Э. И. Хиль, Большой детский хор под управлением В. Попова
• «Снегурочка» — исп. Владимир Александрович Нечаев
• «Смелость строит города» — исп. Э. И. Хиль
• «Шумят хлеба» — исп. Геннадий Михайлович Белов
• «Прощание с Братском» — исп. Юрий Пузырёв и Аида Ведищева, Иосиф Кобзон
• «Усталая подлодка» — исп. Юрий Богатиков, Ю. А. Гуляев
• «По Ангаре» («Девчонки танцуют на палубе») — исп. И. Д. Кобзон и М. В. Кристалинская
• «Геологи» — исп. Ирина Бржевская, группа «Hi-Fi»
• «ЛЭП-500» — исп. Юрий Пузырёв
• «Звезда рыбака» — исп. М. М. Магомаев
• «Молодеет вся планета»
• «На взлёт!» — исп. Анатолий Королёв, Э. И. Хиль
• «Море стало строже» — исп. Э. И. Хиль
• «Русь» — исп. М. В. Кристалинская
• «Гайдар шагает впереди» — исп. Большой детский хор под управлением В. Попова
• «Всегда готовы!» — исп. Большой детский хор под управлением В. Попова
• «Страна Пионерия» — исп. Большой детский хор под управлением В. Попова
• «Замечательный вожатый» — исп. Большой детский хор под управлением В. Попова
• «Гудит завод» — исп. Большой детский хор под управлением В. Попова
• «Мы на огненных мчались конях» — исп. Большой детский хор под управлением В. Попова
• «Мы тоже Советская власть» — исп. Большой детский хор под управлением В. Попова
• «Лодочка моторная» — исп. Большой детский хор под управлением В. Попова
• «Обнимая небо» — исп. Лев Барашков, Юрий Гуляев
• «Песня красных следопытов» — исп. Большой детский хор под управлением В. Попова
• «Мальчиш-Кибальчиш» — исп. Большой детский хор под управлением В. Попова
• «Песня о библиотеке имени Ленина» — исп. Большой детский хор под управлением В. Попова
• «Утро, здравствуй» — исп. Большой детский хор под управлением В. Попова
• «Песня о пионерах-героях» — исп. Большой детский хор под управлением В. Попова