Что касается его характера и частной жизни, то по приезде в Петербург он быстро вошёл в круг литераторов, посещал салоны В. Ф. Одоевского, П. А. Плетнева и других. Сам регулярно принимал у себя литераторов (любивших его за добродушие и хлебосольство), в числе которых были его близкие друзья — земляки-украинцы А. С. Афанасьев-Чужбинский, Н. В. Кукольник, Н. Я. Прокопович), а также В. Г. Бенедиктов, И. И. Панаев, автор «Конька-Горбунка» П. П. Ершов, автор толкового словаря В. И. Даль. Вечера Гребенки нередко посещал В. Г. Белинский. Также Евгений Павлович был близок с семейством вице-президента академии художеств, графа Ф. П. Толстого. Гребёнка одним из первых оценил талант Т. Г. Шевченко, принимал участие в его выкупе из крепостной зависимости и публикации первых его произведений, в частности в 1840 году — в издании «Кобзаря». В благодарность Тарас Григорьевич посвятил Гребёнке свое стихотворение «Перебендя». Однако позже их отношения ухудшились.

Несмотря на то, что средства Евгения Павловича были незначительны, по переезде в Петербург в 1834 году, он уже в сентябре вызвал к себе братьев Михаила и Николая, первого из которых он поместил в Дворянский полк, а второго в Академию Художеств. В середине 1836 года он вызывает к себе Аполлона Павловича и в начале октября 1836 года устраивает его также в Дворянский полк. Приехавшая сестра Людмила была определена в Институт благородных девиц. Вот что пишет Евгений Павлович в письме к матери, после того, как определил в Дворянский полк младшего брата Константина: «У меня как гора с плеч свалилась: наконец последний брат мой пристроен, благодаря Бога, як как мог дал им дорогу, теперь от них зависит быть людьми». Зная, что из-за своей бедности родители не могут вывести в люди всех своих детей, Евгений Павлович считал своим долгом помочь всем братьям и сестре. При этом Евгений Павлович старался, как можно чаще приезжать в отпуск на свою родину, к родителям, в родной хутор. Первую свою поездку в отпуск он совершил в 1837 году после, более чем трехгодичного отсутствия дома.

Последние годы жизни

Напряженный, изнурительный труд за эти три года, вместе с непривычными климатическими условиями подорвали его здоровье, и поездка домой могла улучшить его самочувствие. Так как он работал в учебных заведениях, то его отпуск начинался в мае и заканчивался в августе. В Убежище его ожидали нерадостные новости: за годы его отсутствия умерли два его брата Александр и Петр, а также сестра Анна (жена Л. Н. Свички), а отец — Павел Иванович был болен (он умер 20 октября 1837 года). И все же пребывание Евгения Павловича среди своих родных и близких и благодатное влияние климата, положительно повлияли на его здоровье. Не последнюю роль в этом сыграло и хорошее питание. В 1837 году Евгений Павлович забрал в Санкт-Петербург младшего брата Константина (а в 1839 году определил его в Дворянский полк). В 1838 году по каким-то причинам Евгений Павлович в Убежище не приезжал, а с 1839 года — каждый год он отдыхал там. Несколько раз вместе с ним в Убежище приезжали и отдыхали его друзья и знакомые — Т. Г. Шевченко (1843 год), В. И. Даль (1844 год), А. С. Афанасьев-Чужбинский. В свой очередной отпуск 1844 года Евгений Павлович повенчался с Марией Васильевной Ростенберг и забрал её с собой в Санкт-Петербург, где они проживали на Васильевском Острове.