В конце 1896 Крейн уехал на Кубу. 2 января 1897 года судно, на котором он путешествовал, затонуло, и Крейн чудом добрался до берега. Позже эта история нашла отражение в известнейшем крейновском рассказе «Шлюпка в открытом море». В том же году вышли романы «Мать Джорджа» (George's Mother, 1896), реалистическая картина распада отношений между блудным сыном и религиозной матерью, и «Третья фиалка» (The Third Violet, 1896), романтическая история любви нью-йоркских художников, а также сборник рассказов «Маленький полк» (The Little Regiment, 1896).

В 1897 Крейн отправился на поля сражений греко-турецкой войны и посылал репортажи оттуда в американские газеты. После окончания войны Крейн обосновался в Англии. В число его новых друзей-литераторов вошли Генри Джеймс, Джозеф Конрад и Герберт Уэллс. В 1898 году выходит книга его рассказов «Шлюпка в открытом море и другие приключенческие рассказы» (The Open Boat and Other Tales of Adventure, 1898). На следующий год выходит второй сборник стихов Крейна «Добрая война» (War is kind, 1899). В него вошли некоторые его ранние стихи, также как и написанные в год перед публикацией тексты. «Я объявляю войну войне», — так Крейн охарактеризовал тему своей новой книги, содержащей как импрессионистические зарисовки, так и философские стихотворения.

Последние годы жизни писателя были омрачены туберкулёзом. К тому же он никак не мог освободиться от долгов, что заставляли его работать не покладая рук. Он опубликовал роман «На действительной службе» (Active Service, 1899), книги рассказов психологического жанра «Чудовище и другие рассказы» (The Monster and Other Stories, 1899), «Раны под дождем» (Wounds in the Rain, 1900) и «Уиломвильские рассказы» (Whilomville Stories, 1900). Даже издатели умоляли его не работать с таким напряжением. В 1900 году Крейн уже в основном диктовал свои рассказы и новый роман «О’Рудди» (The O'Ruddy, 1903, завершен Р.Барром после смерти писателя), так как не был в состоянии писать. Крейн умер 5 июня 1900 в Германии, в курортном городке Баденвайлер, где впоследствии от той же болезни умер Чехов.

Посмертная судьба его наследия была более или менее благополучной. Собрание его сочинений насчитывает 12 томов (по российским меркам, 6). Крейн был и остается непревзойденным мастером короткого рассказа, у которого учились Хемингуэй, Фолкнер и Драйзер. Рассказы «Шлюпка в открытом море» и «Голубой отель» считаются лучшими американскими рассказами всех времен. Прославивший Крейна роман «Алый знак доблести» до сих пор переиздается миллионными тиражами и переведен на все основные языки. Как поэт, Крейн определил пути развития англоязычной поэзии на целое столетие. Его влияние признавали такие поэты как Карл Сэндберг, Уильям Карлос Уильямс, Томас Стернз Элиот. Известный поэт Джон Берримен опубликовал свою биографию Стивена Крейна. Герберт Уэллс писал о нем:

Экранизации

• «Алый знак доблести»
• • 1951 — «Алый знак доблести» (The Red Badge of Courage) — американская чёрно-белая драма режиссёра Джона Хьюстона.
  • 1974 — «Алый знак доблести» (The Red Badge of Courage) — американская телевизионная драма режиссёра Ли Филипса.
  • 2008 — «Тобрук» (Tobruk) — словацкий военный фильм режиссёра Вацлава Мархоула.
• «Голубой отель»
• • 1973 — «Голубой отель» (Das blaue Hotel) — шведско-западногерманский телевизионный вестерн режиссёра Станислава Барабаса.
  • 1977 — «Голубой отель» (The Blue Hotel) — американская телевизионная драма режиссёра Яна Кадара.
  • 1997 — «Голубой отель» (The Blue Hotel) — американский короткометражный вестерн режиссёра Эндрю Джорджа.
• «Как новобрачная приехала в Йеллоу-Скай»
• • 1952 — «Лицом к лицу» (Face to Face) — американский вестерн режиссёров Джона Брама и Бритейна Уиндаста.
• «Чудовище»
• • 1959 — «Лицо огня» (Face of Fire) — шведско-американская драма режиссёра Альберта Бэнда.