Скончался Иван Андреевич Крылов 9 ноября 1844 года. Похоронен 13 ноября 1844 года на Тихвинском кладбище Александро-Невской лавры. В день похорон друзья и знакомые И. А. Крылова вместе с приглашением получили по экземпляру изданных им басен, на заглавном листе которых под траурною каймою было напечатано: «Приношение на память об Иване Андреевиче, по его желанию».

Анекдоты об его удивительном аппетите, неряшестве, лени, любви к пожарам, поразительной силе воли, остроумии, популярности, уклончивой осторожности — слишком известны.

Высокого положения в литературе Крылов достиг не сразу; Жуковский, в своей статье «О басне и баснях Крылова», написанной по поводу изд. 1809 г., ещё сравнивает его с И. И. Дмитриевым, не всегда к его выгоде, указывает в его языке «погрешности», «выражения противные вкусу, грубые» и с явным колебанием «позволяет себе» поднимать его кое-где до Лафонтена, как «искусного переводчика» царя баснописцев. Крылов и не мог быть в особой претензии на этот приговор, так как из 27 басен, написанных им до тех пор, в 17 он., действительно, «занял у Лафонтена и вымысел, и рассказ»; на этих переводах Крылова, так сказать, набивал себе руку, оттачивал оружие для своей сатиры. Уже в 1811 г. он выступает с длинным рядом совершенно самостоятельных (из 18 басен 1811 г. документально заимствованных только 3) и часто поразительно смелых пьес, каковы «Гуси». «Листы и Корни», «Квартет», «Совет мышей» и пр. Вся лучшая часть читающей публики тогда же признала в Крылове огромный и вполне самостоятельный талант; собрание его «Новых басен» стало во многих домах любимой книгой, и злостные нападки Каченовского («Вестн. Европы» 1812 г., № 4) гораздо более повредили критику, чем поэту. В год Отечественной войны 1812 года Крылов становится политическим писателем, именно того направления, которого держалось большинство русского общества. Также ясно политическая идея видна и в баснях двух последующих годов, напр. «Щука и Кот» (1813) и «Лебедь, Щука и Рак» (1814; она имеет в виду не Венский конгресс, за полгода до открытия которого она написана, а выражает недовольство русского общества действиями союзников Александра I). В 1814 году Крылов написал 24 басни, все до одной оригинальные, и неоднократно читал их при дворе, в кружке императрицы Марии Феодоровны. По вычислению Галахова, на последние 25 лет деятельности Крылов падает только 68 басен, тогда как на первые двенадцать — 140.

Сличение его рукописей и многочисленных изданий показывает, с какой необыкновенной энергией и внимательностью этот в других отношениях ленивый и небрежный человек выправлял и выглаживал первоначальные наброски своих произведений, и без того, по-видимому, очень удачные и глубоко обдуманные. Набрасывал он басню так бегло и неясно, что даже ему самому рукопись только напоминала обдуманное; потом он неоднократно переписывал её и всякий раз исправлял, где только мог; больше всего он стремился к пластичности и возможной краткости, особенно в конце басни; нравоучения, очень хорошо задуманные и исполненные, он или сокращал, или вовсе выкидывал (чем ослаблял дидактический элемент и усиливал сатирический), и таким образом упорным трудом доходил до своих острых, как стилет, заключений, которые быстро переходили в пословицы. Таким же трудом и вниманием он изгонял из басен все книжные обороты и неопределённые выражения, заменял их народными, картинными и в то же время вполне точными, исправлял постройку стиха и уничтожал так наз. «поэтические вольности». Он достиг своей цели: по силе выражения, по красоте формы басни Крылова — верх совершенства; но всё же уверять, будто у Крылова нет неправильных ударений и неловких выражений, есть юбилейное преувеличение («со всех четырёх ног» в басне «Лев, Серна и Лиса», «Тебе, ни мне туда не влезть» в басне «Два мальчика», «Плоды невежества ужасны таковы» в басне «Безбожники» и т. д.). Все согласны в том, что в мастерстве рассказа, в рельефности характеров, в тонком юморе, в энергии действия Крылов — истинный художник, талант которого выступает тем ярче, чем скромней отмежёванная им себе область. Басни его в целом — не сухая нравоучительная аллегория и даже не спокойная эпопея, а живая стоактная драма, со множеством прелестно очерченных типов, истинное «зрелище жития человеческого», рассматриваемого с известной точки зрения. Насколько правильна эта точка зрения и назидательна басня Крылова для современников и потомства — об этом мнения не вполне сходны, тем более, что для полного выяснения вопроса сделано далеко не всё необходимое. Хотя Крылов и считает благотворителем рода человеческого «того, кто главнейшие правила добродетельных поступков предлагает в коротких выражениях», сам он ни в журналах, ни в баснях своих не был дидактиком, а ярким сатириком, и притом не таким, который казнит насмешкой недостатки современного ему общества, в виду идеала, твёрдо внедрившегося в его душе, а сатириком-пессимистом, плохо верящим в возможность исправить людей какими бы то ни было мерами и стремящимся лишь к уменьшению количества лжи и зла. Когда Крылов, по обязанности моралиста, пытается предложить «главнейшие правила добродетельных поступков», у него это выходит сухо и холодно, а иногда даже и не совсем умно (см. напр. «Водолазы»); но когда ему представляется случай указать на противоречие между идеалом и действительностью, обличить самообольщение и лицемерие, фразу, фальшь, тупое самодовольство, он является истинным мастером. Поэтому едва ли уместно негодовать на Крылова за то, что он «не выразил своего сочувствия ни к каким открытиям, изобретениям или нововведениям» (Галахов), как неуместно требовать от всех его басен проповеди гуманности и душевного благородства. У него другая задача — казнить зло безжалостным смехом: удары, нанесённые им разнообразным видам подлости и глупости, так метки, что сомневаться в благотворном действии его басен на обширный круг их читателей никто не имеет права. Полезны ли они, как педагогический материал? Без сомнения, как всякое истинно художественное произведение, вполне доступное детскому уму и помогающее его дальнейшему развитию; но так как они изображают только одну сторону жизни, то рядом с ними должен предлагаться и материал противоположного направления. Важное историко-литературное значение Крылов также не подлежит сомнению. Как в век Екатерины II рядом с восторженным Державиным был необходим пессимист Фонвизин, так в век Александра I был необходим Крылов; действуя в одно время с Карамзиным и Жуковским, он представлял им противовес, без которого наше общество могло бы зайти слишком далеко по пути мечтательной чувствительности.