«Вы себе представляете, Володя такой скучный, он даже устраивает сцены ревности»; «Какая разница между Володей и извозчиком? Один управляет лошадью, другой — рифмой». Что касается его переживаний, то они, видимо, мало трогали Лилю Юрьевну, наоборот — она видела в них своеобразную «пользу»: «Страдать Володе полезно, он помучается и напишет хорошие стихи».

В 1923 году, после написания поэмы «Про это», страсти понемногу улеглись, и их отношения вступили в спокойный, стабильный период.

Летом 1923 года Маяковский и Брики вылетели в Германию. Это был один из первых полётов «Дерулюфта» из СССР. Первые три недели они провели под Гёттингеном, потом отправились на север страны, на остров Нордерней, где отдыхали вместе с Виктором Шкловским и Романом Якобсоном.

В 1924 году в стихотворении «Юбилейное» Маяковский писал: «Я теперь свободен от любви и от плакатов», и ещё: «..вот и любви пришёл каюк, дорогой Владим Владимыч». Как полагает литературовед К.Карчевский, эти произведения знаменуют «непоправимый перелом» в отношениях поэта с Лилей Брик, после которого к прежней близости они уже не возвращались.

В 1926 году Маяковский получил квартиру в Гендриковом переулке, в которой они втроём с Бриками жили до 1930 года (ныне переулок Маяковского, 15/13). В этой квартире еженедельно проходили собрания участников «ЛЕФ». Лиля, формально не числясь в сотрудниках, принимала самое деятельное участие в создании журнала.

В 1927 году вышел фильм «Третья Мещанская» («Любовь втроём») режиссёра Абрама Роома. Сценарий написал Виктор Шкловский, взяв за основу хорошо ему известную «любовь втроём» Маяковского с Бриками.

В это время Лиля Юрьевна занимается также писательской, переводческой деятельностью (переводит с немецкого Гросса и Виттфогеля) и издательскими делами Маяковского.

В 1927 году в 13-14 главах поэмы «Хорошо!» в последний раз в творчестве Маяковского возникает тема любви к Лиле Брик.

Несмотря на длительные отношения с Лилей Брик, у Маяковского было немало иных романов и увлечений, как на родине, так и за границей — в США и Франции. В 1926 году от русской эмигрантки Элли Джонс (Елизаветы Зиберт) в Нью-Йорке родилась его дочь Элен-Патрисия, её Маяковский единственный раз увидел в 1928 году в Ницце. Другие возлюбленные — Софья Шамардина, Наталья Брюханенко. С ними Лиля Брик до конца своих дней сохранит дружеские отношения. В Париже Маяковский знакомится с русской эмигранткой Татьяной Яковлевой, в которую влюбляется и посвящает ей два стихотворения: «Письмо из Парижа о сущности любви» и «Письмо Татьяне Яковлевой» (опубликовано через 26 лет). Вместе с Татьяной Маяковский выбрал Лиле в Париже подарок — автомобиль Рено. Брик станет второй женщиной-москвичкой за рулём.

По приезде в Москву Маяковский пытается уговорить Татьяну Яковлеву вернуться в Россию, но эти попытки не увенчались успехом. В конце 1929 года поэт должен был приехать за ней, но не смог этого сделать из-за визовых проблем.

Последним романом Маяковского стала молодая и красивая актриса МХАТа Вероника Полонская (1908—1994). В пору их первой встречи ей было 21, ему — 36. Полонская была замужем за актёром Михаилом Яншиным, но не уходила от мужа, понимая, что роман с Маяковским, характер которого Вероника оценивала как сложный, неровный, с перепадами настроений, в любой момент может прерваться. Так и оказалось, спустя год точку в их отношениях и в жизни поэта поставил товарищ Маузер.