На пути осознания своего предначертания не простым оказался выбор между музыкой и философией, между философией и поэзией. Пример родителей, добившихся высоких профессиональных успехов неустанным трудом, отозвался в Пастернаке стремлением во всём «дойти до самой сути, в работе, в поисках пути...» В. Ф. Асмус отмечал, что «ничто не было так чуждо Пастернаку, как совершенство наполовину».

Вспоминая впоследствии свои переживания, Пастернак писал в «Охранной грамоте»: «Больше всего на свете я любил музыку... Но у меня не было абсолютного слуха...». После ряда колебаний Пастернак отказался от карьеры профессионального музыканта и композитора: «Музыку, любимый мир шестилетних трудов, надежд и тревог, я вырвал вон из себя, как расстаются с самым драгоценным».

В 1908 году поступил на юридический факультет Московского университета (в 1909 году перевелся на философское отделение историко-филологического факультета).

Летом 1912 года изучал философию в Марбургском университете в Германии у главы марбургской неокантианской школы проф. Германа Когена, который советовал Пастернаку продолжить карьеру философа в Германии. Тогда же сделал предложение Иде Высоцкой (дочери крупного чаеторговца Д. В. Высоцкого), но получил отказ, как описано в стихотворении «Марбург» и автобиографической повести «Охранная грамота». В 1912 году вместе с родителями и сёстрами посещает Венецию, что нашло отражение в его стихах того времени. Виделся в Германии с кузиной Ольгой Фрейденберг (дочерью литератора и изобретателя Моисея Филипповича Фрейденберга). С ней его связывала многолетняя дружба и переписка.

После поездки в Марбург Пастернак отказался и от того, чтобы в дальнейшем сосредоточиться на философских занятиях. В это же время он начинает входить в круги московских литераторов. Он участвовал во встречах кружка символистского издательства «Мусагет», затем в литературно-артистическом кружке Юлиана Анисимова и Веры Станевич, из которого выросла недолговечная постсимволистская группа «Лирика». С 1914 года Пастернак примыкал к содружеству футуристов «Центрифуга» (куда также входили другие бывшие участники «Лирики» — Николай Асеев и Сергей Бобров). В этом же году близко знакомится с другим футуристом — Владимиром Маяковским, чья личность и творчество оказали на него определённое влияние. Позже, в 1920-е годы, Пастернак поддерживал связи с группой Маяковского «ЛЕФ», но в целом после революции занимал независимую позицию, не входя ни в какие объединения.

Первые стихи Пастернака были опубликованы в 1913 году (коллективный сборник группы «Лирика»), первая книга — «Близнец в тучах» — в конце того же года (на обложке — 1914), воспринималась самим Пастернаком как незрелая. В 1928 году половина стихотворений «Близнеца в тучах» и три стихотворения из сборника группы «Лирика» были объединены Пастернаком в цикл «Начальная пора» и сильно переработаны (некоторые фактически переписаны полностью); остальные ранние опыты при жизни Пастернака не переиздавались. Тем не менее, именно после «Близнеца в тучах» Пастернак стал осознавать себя профессиональным литератором.

В 1916 году вышел сборник «Поверх барьеров». Зиму и весну 1916 года Пастернак провёл на Урале, под городом Александровском Пермской губернии, в посёлке Всеволодо-Вильва, приняв приглашение поработать в конторе управляющего Всеволодо-Вильвенскими химическими заводами Бориса Збарского помощником по деловой переписке и торгово-финансовой отчётности. Широко распространено мнение, что прообразом города Юрятина из «Доктора Живаго» является город Пермь. В этом же году поэт побывал на Березниковском содовом заводе на Каме. В письме к С. П. Боброву от 24 июня 1916 г. (на следующий день после отъезда из дома во Всеволодо-Вильве) Борис называет содовый завод «Любимов, Сольвэ и К» и поселок европейского образца при нём «маленькой промышленной Бельгией».