В 1898 году Пильский на восемь месяцев отправился в Санкт-Петербург, который зачаровал его с первых минут пребывания. В это время Пильский написал несколько литературно-критических статей об А. П. Чехове, с которым имел несколько личных встреч.

В 1901 году Пильский принял выгодное предложение Леонида Андреева приехать в Москву и начать публиковаться в литературной газете «Курьер». К 1902 году в ходе своих творческих исканий Пильский ещё более сблизился с Александром Куприным. Также он завязал дружбу с пилотом-передовиком Уточкиным. Позднее, уже будучи журналистом «Сегодня», Пильский оставил любопытные бытовые заметки о своих литературных приятелях. Вместе с Куприным Пильский начал сотрудничать в нескольких газетах Киева, что тоже впоследствии описал в литературном отделе своей газете. О самом Пильском в американском периодическом издании «Новое русское слово» оставил свидетельство Марк Слоним. Вот как он видел Пильского:

Были в нём замашки и привычки богемы, он дневал и ночевал в кафе и ресторанах, обожал разговоры до утра в каком-нибудь литературно-артистическом клубе, любил возбуждение от вина, атмосферу дружбы, споров и ссор, перекрёстный огонь шуток и эпиграмм, игру флирта и влюблений, беспорядок и толчею случайных вечеринок и непринужденных пирушек.

Женой Пильского была преуспевающая русская актриса Елена Кузнецова, и через неё Пильский был связан дружескими отношениями со многими деятелями российской и зарубежной сцены, как Михаил Чехов и Фёдор Шаляпин. Первый профессионально проработал в Риге в начале 1930-х годов, второй неоднократно наведывался в Ригу с гастролями, так что Пильский часто общался со своими товарищами по искусству.

В мае-июле 1917 года, в канун революционных событий, Пильский и Куприн редактировали ежедневную газету с ярко выраженной антибольшевистской ориентацией «Свободную Россию». После октября 1917 года Пильский возглавил редакцию журнала «Эшафот», который отличался острой сатирической направленностью, поэтому Пильский постоянно осознавал, что идёт на определенный риск. Иногда его публицистические экивоки несли серьёзный вызов властям. Например, в статье под провокационным названием «Смирительную рубаху!» Пильский, взяв за основу указ об освобождении всех психически больных из лечебниц Петрограда, выстроил юмористическую классификацию «всех главных проповедников большевизма» (по замечанию Куприна) по типам их сумасшествия и в итоге с присущей ему гротескностью в отображении реалий пришёл к выводу о необходимости их изоляции в бронированные камеры сумасшедших домов «с применением горячительных рубах».

Творческая деятельность позднего периода

За «Смирительную рубаху!» и многие другие статьи Пильский был отдан под революционный трибунал, перед которым ему так и не суждено было предстать. После предварительного полугодичного ареста его освободили из камеры при трибунале на поруки коллег-журналистов. Сразу же после выхода из заключения Пильский принял решение удалиться из Петрограда во избежание неприятных последствий. 20 октября 1918 года побег был осуществлён. Таким образом, через три года, проведённых в блужданиях по городам родины и ближнего зарубежья (маршрут странствия Пильского: Москва — родной город Орёл — Киев — Херсон — Одесса — Кишинёв — Польша) Пильскому удалось попасть в Латвию. Эта страна в начале 1920-ых отличалась суровой политической линией в отношении мигрантов из Советской России, даже русские, родившиеся и проживавшие в Лифляндской и Курляндской губерниях до провозглашения независимости, должны были проходить процедуру оптации. Пильский был радушно принят латвийской стороной, а именно — пишущей братией русскоязычных периодических изданий, так как за время сотрудничества в «Свободной России» и редактирования «Эшафота» снискал себе славу профессионального журналиста с острым восприятием политической стороны жизни. Через некоторое время его привлёк к сотрудничеству редактор газеты «Сегодня», которая нарабатывала репутацию одного из передовых органов печати в русских эмигрантских кругах. Его работа в газете продолжалась около двадцати лет. Пильский отличался журналистской чуткостью и постоянно следил за литературными тенденциями как в сфере русской эмиграции, так и в Советской России, подробно освещая все художественные достижения на обоих фронтах. Он способствовал максимальной открытости газеты к русским литераторам зарубежья, благодаря ему в Риге появилось на свет единственное прижизненное издание прозаических сочинений Юрия Фельзена, автобиографическая повесть Куприна «Купол святого Исаакия Далматского», предисловие к которой написал Пильский. Также он создал предисловия к роману М. А. Булгакова «Белая гвардия» и пьесе «Дни Турбиных». Известна его книга «Роман с театром», в которой представлены живые литературные портреты театральных деятелей ушедшей дореволюционной эпохи и современных ему актёров и театральных режиссёров. Также он «открыл» для рижской читающей публики поздние прозаические произведения Бунина и позднее эстонское поэтическое творчество Игоря Северянина. Частыми гостями на страницах литературного отдела «Сегодня» были прозаик Иван Шмелёв и поэт Константин Бальмонт.

Последний этап

17 июня 1940 года в Латвию входят советские войска. Дело опального редактора «Эшафота» всплыло на поверхность, и к Пильскому пришли сотрудники НКВД. Незадолго до второго в его жизни заключения Пильский пережил инсульт. Когда в его квартире проходил обыск и изымалось написанное за недавнее время, Пильский почувствовал себя плохо. Фактически его парализовало, что стало последствием перенесённого инсульта. Возможно, плачевное состояние его здоровья спасло Пильского от высылки в лагеря. Когда Рига была оккупирована немецкими войсками, Пильский, не выходивший из дома, скончался в своей квартире в декабре 1941 года. Он был похоронен на Покровском кладбище, позже с его могилы исчез памятник. В настоящее время место его захоронения установлено, на нём находится новый памятник.