Литераторы и критики, связанные с социал-демократическим движением, нередко скептически отзывались о пессимистических настроениях, преобладавших в поэзии поэта после его возвращения из ссылки. Однако тот же Добролюбов, отмечая, что в стихах Плещеева слышны «какое-то внутреннее тяжёлое горе, грустная жалоба побеждённого бойца, печаль о несбывшихся надеждах юности», замечал всё же, что эти настроения не имеют ничего общего с «жалобными стонами плаксивых пиит прежнего времени». Отмечая, что подобный переход от изначальной возвышенности надежд к разочарованию характерен вообще для лучших представителей русской поэзии (Пушкин, Кольцов и др.), критик писал, что «…грусть поэта о неисполнении его надежд не лишена… общественного значения и даёт стихотворениям г. Плещеева право на упоминание в будущей истории русской литературы, даже совершенно независимо от степени таланта, с которым в них выражается эта грусть и эти надежды».

Критики и литераторы более поздних поколений несколько иначе оценивали минорные интонации поэта, находя их созвучными тому времени, в котором он жил. «Держал он светоч мысли в чёрный день. В его душе рыдания звучали. В его строфах был звук родной печали, унылый стон далёких деревень, призыв к свободе, нежный вздох привета и первый луч грядущего рассвета»330, — писал К. Бальмонт в посмертном посвящении.

А. Н. Плещеев не был новатором формы: его поэтическая система, сформировавшаяся в русле пушкинской и лермонтовской традиций, опиралась на устойчивые словосочетания, сложившиеся ритмико-синтаксические схемы, хорошо разработанную систему образов. Одним критикам это представлялось свидетельством подлинного вкуса и таланта, другим — давало основание называть некоторые его стихотворения «бесцветными», обвинять его в «несамостоятельности» и «однообразии». При этом современники, в большинстве своём, высоко ценили «общественное значение» поэзии Плещеева, её «благородное и чистое направление», глубокую искренность, призыв к «честному служению обществу».

Плещеева нередко упрекали в увлечении отвлечёнными понятиями и высокопарными метафорами («Всем врагам неправды чёрной, восстающим против зла», «Меч народов обагрен», «Но высокие стремленья в жертву пошлости людской принесли…»). При этом сторонники поэта отмечали, что дидактизм такого рода был формой эзоповской речи, попыткой обойти цензуру. М. Михайлов, одно время критиковавший Плещеева, уже в 1861 году писал, что «…за Плещеевым осталась одна сила — сила призыва к честному служению обществу и ближним».

С годами критики всё больше внимания обращали на индивидуальную, «особую чистоту и прозрачность поэтического языка Плещеева», искренность и задушевность; смягчённость тонов его поэтической палитры, эмоциональную глубину внешне крайне простых, бесхитростных строк16.

Из историков литературы XX века отрицательная оценка творчества Плещеева принадлежит Д. П. Святополк-Мирскому; он писал в предисловии к поэтической антологии, что Плещеев «вводит нас в подлинную Сахару поэтической бездарности и некультурности», а в своей «Истории русской литературы» отмечает: «Гражданская поэзия в руках наиболее значительных ее представителей стала подлинно реалистической, но рядовые гражданствующие барды зачастую были такими же эклектиками, как и поэты „чистого искусства“, а в покорности условностям еще их превосходили. Такова, например, плоская и скучная поэзия очень милого и почтенного А. Н. Плещеева».