К этому времени в творчестве поэта обозначился новый поворот. Трезвый исторический и социальный анализ действительности сочетается с осознанием сложности часто ускользавшего от рационального объяснения окружающего мира, что наполняет его творчество ощущением тревожного предчувствия, ведёт к широкому вторжению фантастики, рождает горестные, подчас болезненные воспоминания, напряжённый интерес к смерти.

В то же время после его поэмы «Полтава» отношение к нему в критике и среди части читательской публики стало более холодным или критичным.

В 1827 году началось расследование по поводу стихотворения «Андрей Шенье» (написанного ещё в Михайловском в 1825), в котором был усмотрен отклик на события 14 декабря 1825, а в 1828 правительству стала известна кишинёвская поэма «Гавриилиада». Дела эти были по высочайшему повелению прекращены после объяснений Пушкина, но за поэтом был учреждён негласный полицейский надзор.

В декабре 1828 года Пушкин знакомится с московской красавицей Натальей Гончаровой. По собственному признанию, он полюбил её с первой встречи. В конце апреля 1829 года через Фёдора Толстого-Американца Пушкин сделал предложение Гончаровой. Неопределённый ответ матери девушки (причиной была названа молодость Натальи), по словам Пушкина «свёл его с ума». Он уехал в армию Паскевича, на Кавказ, где в то время шла война с Турцией. Свою поездку он описал в «Путешествии в Арзрум». По настоянию Паскевича, не желавшего брать на себя ответственность за жизнь Пушкина, оставил действующую армию, жил некоторое время в Тифлисе. Возвратившись в Москву, он встретил у Гончаровых холодный приём. Возможно, мать Натальи боялась репутации вольнодумца, закрепившейся за Пушкиным, его бедности и страсти к игре.

Болдино

Пушкин чувствует необходимость житейских перемен. В 1830 году повторное его сватовство к Наталье Николаевне Гончаровой было принято, и осенью он отправляется в нижегородское имение своего отца Болдино для вступления во владение близлежащей деревней Кистенево, подаренной отцом к свадьбе. Холерные карантины задержали поэта на три месяца, и этой поре было суждено стать знаменитой Болдинской осенью, наивысшей точкой пушкинского творчества, когда из-под его пера вылилась целая библиотека произведений: «Повести покойного Ивана Петровича Белкина» («Повести Белкина»), «Опыт драматических изучений» («Маленькие трагедии»), последние главы «Евгения Онегина», «Домик в Коломне», «История села Горюхина», «Сказка о попе и о работнике его Балде», несколько набросков критических статей и около 30 стихотворений.

Среди болдинских произведений, словно нарочито непохожих одно на другое по жанру и тональности, особенно контрастируют друг с другом два цикла: прозаический и драматический. Это два полюса его творчества, к которым тяготеют остальные произведения, написанные в три осенних месяца 1830.

Стихотворные произведения этого периода представляют всё разнообразие жанров и охватывают широкий круг тем. Одно из них — «Румяный критик мой…» перекликается с «Историей села Горюхина» и настолько далеко от идеализации деревенской действительности, что было впервые опубликовано лишь в посмертном собрании сочинений под изменённым названием («Каприз»).

«Повести Белкина» явились первым из дошедших до нас завершённым произведением пушкинской прозы, опыты к созданию которой предпринимались им неоднократно. В 1821 году он сформулировал основной закон своего прозаического повествования: «Точность и краткость — вот первые достоинства прозы. Она требует мыслей и мыслей — без них блестящие выражения ни к чему не служат». Эти повести — также своеобразные мемуары обыкновенного человека, который, не находя ничего значительного в своей жизни, наполняет свои записки пересказом услышанных историй, поразивших его воображение своей необычностью. «Повести…» знаменовали собой завершение начавшегося в 1827 году с «Арапа Петра Великого» становления Пушкина как прозаика. Цикл определил как дальнейшее направление творчества Пушкина: последние шесть лет его жизни он обращался преимущественно к прозе, так и всего, до сих пор не развитого русского художественного прозаического слова.