В декабре 1881 года Рубен переехал в город Манагуа, где некоторые политики-либералы ходатайствовали об его обучении в Европе на деньги из государственной казны, считая что со своим талантом и потенциалом Рубен Дарио этого достоин. Тем не менее, антирелигиозный тон его стихотворений не убедил в том же самом председателя Конгресса, консерватора Педро Хоакина Чаморро и Альфаро, который решил, что он будет обучаться, не в Европе, а в никарагуанском городе Гранада. Несомненно, самому Рубену не хотелось уезжать из Манагуа, где он продолжил свою журналистскую карьеру, работая в ежедневных газетах «El Ferrocaril» и «El Porvenir de Nicaragua». Также в этом городе он влюбился в одиннадцатилетнюю девочку Розарию Эмелину Мурильо, на которой планировал в будущем жениться. Некоторое время спустя, изменив свои планы, Рубен в августе 1882 года, из порта в провинции Коринто, отплыл в Сальвадор.

В Сальвадоре

В Сальвадоре Дарио был представлен поэту Хоакину Мендесу, президенту республики Рафаэлю Зальдивару, который взял молодого писателя под своё покровительство и поэту Франсиско Гавидиа, большому знатоку французской поэзии, под опекой которого Рубен в первый раз попытался адаптировать Александрийский стих под испанское стихосложение. Использование Александрийского стиха, впоследствии стало отличительной чертой не только творчества Дарио, но и всей модернисткой литературы в целом. Несмотря на то, что в Сальвадоре Рубен достиг неплохого успеха и принимал активное участие в общественной жизни, выступая на различных различных торжествах, например, он открывал торжество, приуроченное к столетию со дня рождения Симона Боливара, чтением поэмы собственного сочинения, позднее дела Дарио стали ухудшаться: он оказался в тяжёлом финансовом положении и ко всем прочему заболел оспой, из за которой был вынужден в октябре 1883 года, ещё не выздоровев до конца, вернуться на родину.

После возвращения, Дарио непродолжительный период времени жил в Леоне, затем в Гранаде, но после снова вернулся в Манагуа, где устроился работать в Государственную Библиотеку и возобновил свои отношения с Розарией Мурильо. В мае 1884 года он был приговорён к 8 дням исправительных работ, за бездельничанье, однако сумел избежать исполнения приговора. В то же время Рубен продолжил экспериментировать с новыми литературно-выразительными средствами и даже закончил работу над ещё одной книгой под названием «Письма и поэмы» (исп. Epístolas y poemas). Эта вторая книга также не издавалась вплоть до 1888 года и появилась в продаже уже под названием «Первые записки» (исп. Primeras notas). Также Рубен Дарио попробовал свои силы в театральном искусстве, одна из его пьес под названием «Cada oveja…» имела большой успех у зрителей, но на сегодняшний день считается утерянной. Невзирая на это жизнь в Манагуа стала угнетать Рубена, и по совету своих друзей 5 июня 1886 года он отплыл в Чили.

В Чили

23 июня 1886 года Рубен Дарио высадился в Чили, в городе Вальпараисо. Благодаря рекомендациям, полученным в Манагуа он получил покровительство Эдуардо Пуарье и поэта Эдуардо Де Ла Барра. В соавторстве с Пуарье он написал сентиментальный роман «Emelina», который участвовал в литературном конкурсе, но не выиграл его. Также благодаря дружбе с Пуарье, Дарио смог устроиться на работу в Сантьяго, в ежедневную газету «La Época».

В Чили Дарио жил очень трудно из-за своего неустойчивого финансового положения, кроме того ему всё время приходилось терпеть унижения и насмешки со стороны аристократии, презиравшей его за цвет его кожи и отсутствие изысканности и утончённости в его манерах. Но несмотря на это ему всё же удалось установить дружеские отношения с некоторыми влиятельными людьми, например с сыном тогдашнего президента Республики, поэтом Педро Бальмаседа и поэтом Мануэлем Родригесом Мендоса. Благодаря их поддержке в марте 1887 года Дарио издал первый сборник своих стихотворений «Abrojos», который посвятил Мануэлю Родригесу. С февраля по сентябрь 1887 года Дарио жил в Вальпараисо где принимал участие в различных литературных конкурсах. По возвращении в столицу он устроился работать в ежедневную газету «El Heraldo» с которой он сотрудничал с февраля по апрель 1888 года. В июле того же года он снова вернулся в Вальпараисо и с помощью своих друзей Эдуардо Пуарье и Эдуардо Де Ла Барра издал сборник произведений «Azul…». Данная книга стала ключевой в начавшейся в то время революции модернизма. Сборник «Azul…» включал серию поэм и текстов в прозе, которые уже издавались в чилийской прессе с декабря 1886 года по июнь 1888 года. Книга не имела оглушительного успеха, но была очень тепло воспринята влиятельным испанским новеллистом и литературным критиком Хуаном Валера, который в октябре 1888 года опубликовал в ежедневной газете Мадрида «El Imparcial» два письма посвящённых Рубену Дарио, в которых с одной стороны он критиковал его за излишнее влияние французской литературы на данное произведение (его «мысленный галицизм» (исп.«galicismo mental», как высказался сам Валера), но с другой стороны признавал в Дарио «талантливого прозаиста и поэта» (исп. «un prosista y un poeta de talento»). Впоследствии данные письма были опубликованы в чилийской прессе и в других странах, и принесли Дарио мировую известность и окончательно превратили его в культового писателя.