Забота о нём лучших представителей русского искусства и литературы трогала и обнадёживала Шевченко, но затянувшиеся переговоры с его хозяином повергали Тараса в уныние. Узнав об очередном отказе, Шевченко явился к Сошенко в отчаянном настроении. Кляня судьбу, он угрожал отомстить помещику и в таком состоянии ушёл. Сошенко встревожился и, желая избежать большой беды, предложил друзьям действовать без промедления. Было решено предложить Энгельгардту небывалую для выкупа крепостного сумму. В апреле 1838 года в Санкт-Петербурге в Аничковом дворце проходила лотерея, в качестве выигрыша в которой была картина Брюллова «В. А. Жуковский». Вырученные от проведения лотереи деньги пошли на выкуп крепостного Шевченко.

Шевченко писал в своей автобиографии:

Сговорившись предварительно с моим помещиком, Жуковский просил Брюллова написать с него портрет, с целью разыграть его в частной лотерее. Великий Брюллов тотчас согласился, и портрет у него был готов. Жуковский, с помощью графа Виельгорского, устроил лотерею в 2500 рублей, и этой ценой была куплена моя свобода 22 апреля 1838 года.

В знак особого уважения и глубокой признательности к Жуковскому, Шевченко посвятил ему одно из наиболее крупных своих произведений — поэму «Катерина». В том же году Тарас Шевченко поступил в Академию художеств, где стал учеником и товарищем Брюллова. В книге «История династии Романовых» Мария Евгениева2012 пишет, что Т. Г. Шевченко выкупила, приобретая картину, великая княгиня Мария Павловна.

1840-е годы

Годы 1840—1846 — лучшие в жизни Шевченко. В этот период расцвело его поэтическое дарование. В 1840 году вышел под названием «Кобзарь» небольшой сборник его стихотворений; в 1842 году вышли «Гайдама́ки» — самое крупное его поэтическое произведение. В 1843 году Шевченко получил степень свободного художника; в том же году, путешествуя по Украине, познакомился с княжной В. Н. Репниной, женщиной доброй и умной, испытывавшей впоследствии, во время ссылки Шевченко, самые тёплые чувства к нему. В первой половине 1840-х годов вышли «Перебе́ндя», «Топо́ля», «Катери́на», «На́ймичка», «Ху́сточка» — крупные поэтические художественные произведения.

Петербургская критика и даже Белинский не понимали и осуждали украинскую национальную литературу вообще, Шевченко — в особенности, усматривая в его поэзии узкий провинциализм; но Украина быстро оценила Шевченко, что выразилось в тёплых приёмах Шевченко во время его путешествия в 1845—1847 гг. по Черниговской и Киевской губерниям. По поводу отзывов критики Шевченко писал:

В 1842 году была написана «Катери́на» — единственная сохранившаяся картина академического периода, написанная маслом. Картина создана на тему одноимённой поэмы художника. Шевченко стремился, чтобы картина была ясной и понятной, побуждала сочувствие. Он одним из первых в искусстве классицизма изображает беременную женщину, обобщая образ своей героини до уровня некоего символа, говорящего о метаисторической судьбе целой нации. Хотя Шевченко ещё не отошёл от академизма в построении композиции, изображении человеческих фигур и пейзажа в этом произведении, идейная направленность картины делает её настоящей вехой в развитии критического реализма в украинском искусстве.

Ко времени пребывания Шевченко в Киеве (1846 г.) относится сближение его с Н. И. Костомаровым. В том же году Шевченко присоединился к сформировавшемуся тогда в Киеве Кирилло-Мефодиевскому обществу, состоявшему из молодых людей, интересовавшихся развитием славянских народностей, в частности украинской. Участники этого кружка, в числе 10 человек, были арестованы, обвинены в создании политической организации и понесли разные наказания, причём больше всего досталось Шевченко за его поэму «Сон». Сатира на императрицу, насмешка над её физическими недостатками — худобой и нервным тиком, появившемся после восстания декабристов (от нервных переживаний и из-за боязни за собственную жизнь и жизни детей императрицу постиг нервный срыв) сыграла в судьбе Тараса весьма прискорбную роль. Император лично прочитал поэму «Сон», предоставленную ему Третьим отделением. Как писал Белинский, «читая пасквиль на себя, государь хохотал, и вероятно дело тем и кончилось бы, и дурак не пострадал бы за то только, что он глуп. Но когда Государь прочёл другой пасквиль, то пришёл в великий гнев». «Допустим, он имел причины быть недовольным мною и ненавидеть меня, — заметил Николай, — но её же за что?».