В творчестве Сологуба 1907—1912 гг. драматургии отведено было преобладающее место. Его драмы в большей степени чем художественная проза находились под влиянием его философских воззрениий, и первым драматическим опытом стала мистерия «Литургия Мне» (1906). Любовь, объединённая со смертью, творит чудо в ранней пьесе Сологуба «Дар мудрых пчёл» (1906), написанной по мотивам античного мифа о Лаодамии и Протесилае (несколько ранее аналогичный сюжет был использован И. Анненским). В трагедии «Победа Смерти» (1907) любовь используется как инструмент «волшебной» воли (Сологуб взял за основу легенду о происхождении Карла Великого). В черновом варианте трагедия носила название «Победа Любви», — в изменении полюсов противоположностей Сологуб видел отнюдь не обострение антагонизма, а внутреннюю тождественность, и нередко менялись полюса в его произведениях («Любовь и Смерть — одно», — звучат финальные слова в пьесе). Эта тождественность противоположностей была в полной мере воспроизведена в гротескной пьесе «Ванька-ключник и паж Жеан» (1908; премьера в Театре Коммисаржевской в постановке Н. Н. Евреинова). Схожим образом для сцены была переработана другая русская народная сказка — «Ночные пляски». Премьера пьесы в постановке Евреинова состоялась 9 марта 1909 года в Литейном театре в Санкт-Петербурге; роли исполнили не профессиональные актёры, а поэты, писатели и художники: С. М. Городецкий, Л. С. Бакст, И. Я. Билибин, М. Волошин, Б. М. Кустодиев, А. М. Ремизов, Н. Гумилёв, М. Кузмин и др.

В последующих драматических работах преобладали сюжеты из современной жизни. В целом, драмы Сологуба шли в театрах редко, и в большинстве своём то были малоуспешные постановки. Сологуб, как теоретик театра, разделял идеи Вяч. Иванова, В. Э. Мейерхольда и Н. Евреинова («переносить самого зрителя на сцену» определил Евреинов задачей монодрамы в брошюре «Введение в монодраму»). В развёрнутом виде свои взгляды на театр Сологуб изложил в эссе «Театр одной воли» (сб. «Театр», 1908) и заметке «Вечер Гофмансталя» (1907).

В 1908 году Сологуб женился на переводчице Анастасии Чеботаревской. Близко восприняв творчество Сологуба, Чеботаревская не ограничилась статьями о писателе, а стала также вникать во все литературные связи мужа, стараясь укрепить их, стала, можно сказать, его литагентом. В 1910 году Сологуб с Чеботаревской переезжают в дом 31 по Разъезжей улице, где стараниями Чеботаревской был устроен настоящий салон, в котором, по выражению К. Эрберга, «собирался почти весь тогдашний театральный, художественный и литературный Петербург». В салоне на Разъезжей устраивались специальные вечера в честь новых интересных поэтов, — были вечера Анны Ахматовой, Сергея Есенина, Игоря Северянина.

В начале 1910-х годов Фёдор Сологуб заинтересовался футуризмом. В 1912 году Сологуб, главным образом через Чеботаревскую, сближается с группой петербургских эгофутуристов (Иван Игнатьев, Василиск Гнедов и др.). Лирика Сологуба была созвучна идеям эгофутуризма, и Сологуб и Чеботаревская с интересом принимали участие в альманахах эгофутуристических издательств «Очарованный странник» Виктора Ховина и «Петербургский глашатай» Игнатьева. Через последнего Сологуб в октябре 1912 познакомился с автором сильно заинтересовавших его стихов — 25-летним поэтом Игорем Северяниным, и вскоре после этого устроил ему вечер в своём салоне.