После окончания школы в 1971 году поступил в Московский архитектурный институт, откуда в 1974 году был отчислен (официально — «за несвоевременный уход с работы на овощной базе», фактически — по закрытому распоряжению одной из партийных инстанций, из-за не одобряемых занятий рок-музыкой), после чего устроился на работу архитектором в Гипротеатр («Государственный институт проектирования театров и зрелищных сооружений») где работал до 1979 года, в 1975 году восстановился в МАРХИ на вечернем отделении, окончил его в 1977 году с дипломом художника-графика и архитектора. Тем не менее, основным занятием всё это время была работа с «Машиной времени».

В 1979 году с «Машиной времени» подписал контракт Росконцерт, что придало группе легальный статус, и с этого момента Макаревич, уволившись из Гипротеатра, официально стал музыкантом и исполнителем. В последующие годы много гастролировал в составе группы по СССР, снимался (вместе с группой) в фильмах Александра Стефановича «Душа» (1982) и «Начни сначала» (1986) (в последнем сыграл главную роль). 30 декабря 1984 года Андрей выступил в московской школе.

Андрей Макаревич: «Что касается пластинок, то первая из них вышла в США без всякого участия и ведома с нашей стороны, называлась „Охотники за удачей“ и звучала отвратительно. Удивительно, но денег за неё мы так и не видели. На родине наш бесплодный альянс с фирмой грамзаписи „Мелодия“ тянулся с 1980 года, а первый альбом вышел в 1986-м „В добрый час“ (тоже, кстати, без нашего ведома и участия — видимо, потянул капризный ветерок перестройки). С тех пор пластинки выходили уже регулярно».

Когда он жил на Ленинском проспекте. Этажом ниже Макаревича жила немолодая учительница географии. Как только в его квартире раздавался шум или какое-то шевеление, она вызывала милицию. После премьеры фильма «Душа» дома у Андрея собрались одни «звезды» — отметить. И вдруг в три часа ночи звонок. Открывать пошёл Михаил Боярский. Просто опешил, увидев милицейский патруль. Патруль тоже был ошеломлен, особенно когда в прихожую вышли София Ротару, Ролан Быков и прочие знаменитости. Инцидент был исчерпан, но борьба «гигантов» продолжалась. Как-то Андрей признался мне: «Знаешь, хочется просто пойти в школу, в класс, где она работает, и сказать: „Дети, ваша учительница меня терроризирует. Сделайте что-нибудь.“ Но я не такой злой…» Кончилось все само собой. Когда Макаревича стали показывать по ТВ, писать про него хорошие статьи в газетах, все претензии соседки куда-то исчезли…

С 1982 по 1996 время от времени выступал с сольными концертами в типичной «бардовской» манере — без сопровождения других музыкантов, с одной акустической гитарой, — на которых исполнял собственные песни, не предназначенные для «Машины времени» (большинство из них издано в составе альбомов, см. раздел «Сольная дискография»). Впоследствии охладел к такому формату выступлений. Песни «Вагонные споры» (1984), «Он был старше её» (1996) и многие другие Андрей исполнял на концертах.

Весной 1985 года Андрей выступил с концертом в Ленинграде, где же исполнил все свои хиты — от «Морского закона» до «Вагонных споров». В этом же году сочетал в своём творчестве рок «Машины времени» с акустической бардовской песней. Уже в 1990-х годах участвовал в записи альбомов группы «Квартал», продюсировал альбом Юза Алешковского «Окурочек». Выпустил несколько сборников своих стихотворений и две биографические книги воспоминаний. 9 мая 1996 года выступил с программой «Песни, которые я люблю» в Театре Эстрады который был показан на РТР в прайм-тайм 20:00.