Фильм «Сладкий ноябрь» с Киану Ривзом — история о девушке, которая, пытаясь психологически помочь и поддержать очередного избранника, живёт с ним в течение месяца. Очередным кандидатом становится герой Киану Ривза, клерк рекламной компании. Позднее выясняется, что героиня Терон больна раком и в скором времени приговорена к смерти. Актриса возлагала большие надежды на эту работу, отказавшись ради неё от главной роли в ленте «Пёрл-Харбор», однако же, по выходе на экран, фильм подвергся сокрушительной критике, упрекавшей режиссёра и актёров в надуманности ситуации, невозможности поверить «ничему из того, что происходит на экране», а также в отсутствии настоящего влечения между двумя главными героями. Терон была даже номинирована на премию «Золотая малина» за худшую женскую роль.

Затем Терон сыграла в фильме «15 минут славы» с Робертом де Ниро. На сей раз ей досталась роль девушки из сервиса эскорт-услуг. Одну из главных ролей в фильме исполнил Олег Тактаров. Затем она снова снялась в фильме Вуди Аллена «Проклятие нефритового скорпиона», где сам режиссёр исполнил роль страхового агента, расследующего случаи мошенничества со страховкой, который был загипнотизирован и отправлен на поиск улик. Шарлиз, в свою очередь, сыграла актрису, ловящую его в самый разгар незаконного обыска в чужом доме. Роль эта была проходной, но Терон отыграла её энергично и весело.

В фильме «24 часа» ей досталась роль жены врача-хирурга, у которого похитители украли дочь, потребовав выкуп за её освобождение, в то время как её мужа воплотил на экране Стюарт Таунсенд. Супругам удалось обвести преступников вокруг пальца и освободить заложницу.

Следующей была роль в фильме «Проснуться в Рино», рассказывавшем о двух парах, первую из которых воплотили на экране Наташа Ричардсон и Билли Боб Торнтон, персонаж которого, торговец автомобилями, изменял жене с героиней Шарлиз Терон — женой его лучшего друга (в этой роли снялся Патрик Суэйзи). По сюжету, они вчетвером отправились на битву автомобилей в Рино, причём во время путешествия тщательно скрываемые отношения стали известны всем вокруг. В этом фильме вновь проявился комический талант актрисы, которая убедительно создала образ девицы, постоянно пытающейся забеременеть, и столь же постоянно терпящей в этом поражение. Фильм «Ограбление по-итальянски» стал следующей работой Терон. В нём рассказ строился вокруг банды грабителей, в которой после успешного преступления в Венеции один из грабителей (его играл Эдвард Нортон), с целью присвоения награбленного, расстреливает всех своих подельников. По счастливой случайности, все они выживают, кроме самого старшего — главаря банды (Дональда Сазерленда). Один из выживших членов банды (Марк Уолберг), желая отомстить, сумел сколотить новую преступную группу, поставив перед ней цель ограбить Нортона, скрывшегося с добычей. Здесь Шарлиз досталась роль дочери Сазерленда, специализирующейся на взломе сейфов, причём она вновь проявила себя, блестяще сыграв довольно поверхностную по сценарию роль, причем особенные похвалы вызвала её безупречная техника вождения.