В 1972 Вуди Аллен сыграл главную роль в киноверсии спектакля «Сыграй ещё раз, Сэм», режиссёром которой был Герберт Росс. Все ранние фильмы Аллена это комедии, которые основывались на грубоватом фарсе, изобретательных шутках, и бесконечных остротах. Среди тех, кто оказал влияние на ранний период творчества Вуди Аллена, были Боб Хоуп, братья Маркс и Хамфри Богарт. В 1976 году он снимается в главной роли в фильме Мартина Ритта «Подставное лицо», сатирический острый фильм, рассказывающий о Голливудском чёрном списке, существовавшем в 50-е годы.

С фильмом «Энни Холл» произошёл поворот к более искушенному юмору и глубокой драме. В 1977 году этот фильм Вуди Аллена получил четыре награды Американской Киноакадемии, в номинации «Лучший фильм», что очень необычно для комедии, и в номинации «Лучшая актриса» (Дайэн Китон). «Энни Холл» установил новый стандарт для современной романтической комедии, а также дал начало небольшому модному трэнду основанному на уникальной одежде, которую носила в этом фильме героиня Дайэн Китон (эксцентричная, мужская одежда, как например галстуки и кардиганы, в действительности были собственной одеждой актрисы). В процессе съемок рабочим названием фильма было «Anhedonia» (ангедония — термин, означающий невозможность получения удовольствия), а сюжет фильма строился вокруг загадочного убийства. По-видимому, в процессе съемок тема убийства не получила развития (она была позднее использована в фильме 1993 года «Загадочное убийство на Манхэттене»), так как Аллен переделал и перемонтировал фильм, полностью сфокусировавшись на романтических отношениях между героями Аллена (Элви Сингер) и Китон (Энни Холл). Новая версия фильма получила название «Энни Холл» (так звали бабушку актрисы Дайэн Китон), а ангедония стала главной темой фильма. Этот фильм занимает 35 место в категории «100 лучших фильмов» по мнению Американской Киноакадемии и четвёртое место в категории «100 лучших комедий». «Энни Холл» считается одним из лучших фильмов Вуди Аллена.

Черно-белый фильм «Манхэттен», представленный в 1979 году — знак любви и уважения любимому Нью-Йорку, город в фильме такой же главный персонаж как и другие действующие лица. Как и во многих других фильмах Аллена главные герои представители среднего класса, учёные, писатели. Хотя порой их претенциозная интеллектуальность кажется забавной, история полна неясных намеков, которые делают её менее доступной для основной части зрителей. Чувства любви и ненависти, которые испытывают герои этого фильма, становятся характерной чертой многих фильмов Вуди Аллена, включая «Преступления и проступки» и «Энни Холл».

В промежутке между работой над фильмами «Энни Холл» и «Манхэттен» Аллен пишет сценарий и снимает мрачную драму «Интерьеры» в духе поздних работ шведского режиссёра Ингмара Бергмана, одного из кумиров Вуди Аллена. Фильм «Интерьеры» рассматривался критиками как резкий переход от ранних комедий к более серьёзному кино (такому например как «Воспоминания о „Звездной пыли“» 1980 года).

1980-е

Алленовские фильмы 80-х, в том числе комедии, отливают унылыми и философскими оттенками. В некоторых, «Сентябрь» и «Воспоминания о „Звездной пыли“», чувствуется влияние работ европейских режиссёров, таких как Ингмар Бергман и Федерико Феллини.

В центре фильма «Воспоминания о „Звездной пыли“» удачливый кинодеятель, сыгранный Вуди Алленом, который выражает презрение и негодование по отношению своих фанатов. Истощённый смертью своего друга из-за болезни, он утверждает: «Я больше не хочу снимать смешные фильмы», и начинает насмехаться над разными людьми и персонажами, появляющимися в картине, «особенно такими, каких снимал раньше». Фильм при желании можно рассматривать как ремейк фильма Феллини «8 с половиной».