После фильма «Это молодое сердце», где Дэй снялась вместе с Фрэнком Синатрой, она расторгла свой контракт с Warner Bros. и стала работать под управлением своего третьего мужа Мартина Мэлчера. Это способствовало тому, что помимо комедийных ролей у неё появились и серьёзные драматические. В 1955 году она получила хорошие отзывы критиков за роль певицы Рут Эттинг в фильме «Люби меня или оставь меня» в котором снималась с Джеймсом Кэгни. Позже, в своей автобиографии, она назвала этот фильм лучшим в своей карьере. В фильме Альфреда Хичкока «Человек, который слишком много знал» Дорис исполнила песню «Whatever Will Be, Will Be (Que Sera, Sera)» (ruЧто будет, то будет), которая принесла ей второго «Оскара».

В конце 1950-х популярность Дорис Дэй уменьшилась. Её фильмы всё же продолжали получать тёплые отзывы критиков, но не более того. Такой спад был обусловлен тем, что популярность музыкальных фильмов в конце 1950-х упала, и главным музыкальным направлением становился рок-н-ролл.

Но этот период продолжался недолго. В 1959 году Дорис снялась вместе с Роком Хадсоном в «Интимном разговоре», который пользовался большой популярностью, и за который она была номинирована на «Оскара» за лучшую женскую роль. Во многих фильмах 1960-х годов режиссёры уделяли внимание профессионализму Дорис Дэй как актрисы, а её пение часто игнорировалось.

В конце 1960-х в США началась сексуальная революция. Менялось представление о сексуальности, кино становилось более откровенным, в то время как фильмы с Дорис Дэй оставались прежними. Критики и репортёры того времени окрестили Дорис «всемирной старой девой». В результате она перестала быть одной из самых популярных звёзд, последний раз блестнув в фильме «Лодка со стеклянным дном». Дэй сама признавала среднее качество своих фильмов и снималась в них лишь по настоянию мужа.

Изменение общественных вкусов также отразилось и на карьере Дорис как певицы. Её альбомы «Duet» и «Latin» получили похвалу критиков, но коммерческим успехом в США не пользовались. В 1967 году Дорис Дэй записала свой последний альбом «The Love Album», выпуск которого состоялся лишь в 1994 году.

Банкротство и карьера на телевидении

В 1968 году умер её муж Мартин Мэлчер. После его смерти обнаружилось, что он растратил большую часть её заработков и ввёл её в долги. Она также узнала, что незадолго до смерти он подписал контракт с телевидением на выпуск «Шоу Дорис Дэй». Актриса никогда не хотела сниматься на телевидении, но оспорить контракт не могла, и осенью 1968 году её шоу стартовало.

С 1968 по 1973 Дорис была ведущей собственного комедийного шоу, основной музыкальной темой которого была песня «Que Sera, Sera». Дэй неустанно работала на протяжении всего показа, чтобы оплатить все долги мужа. После окончания съёмок Дорис Дэй больше не появлялась ни на телевидении, ни в кино.

Защита прав животных

В 1970-х годах актриса активно занялась защитой прав животных. Она стала давать интервью для многих газет и журналов, в которых осуждала знаменитостей, носящих меха. Её критике подверглись Мэри Тайлер Мур, Энджи Дикинсон и Джейн Медоуз. Дорис активно продвигала свои предложения по защите прав животных в Конгресс, а также выступала с предложениями поправок в законодательство к президентам Рональду Рейгану и Биллу Клинтону. Ею также была создана «Лига животных Дорис Дэй», которую она стала финансировать.