В 2001 Джилленхол также снялся в романтической комедии «Парень из пузыря», сыграв роль подростка с неработающей иммунной системой, помещённого в герметичный пузырь из пластика, пытающегося вернуть любовь своей жизни до того, как она выйдет за другого замуж.

После успеха в Донни Дарко, следующая роль Джилленхола в фильме «Шоссе» была проигнорирована критиками и зрителями. Больший успех ожидал актёра в малобюджетном фильме «Хорошая девочка» с Дженнифер Энистон, премьера которого состоялась на кинофестивале Сандэнс в 2002, и в фильме «Обаятельная и привлекательная» с Катрин Кинер.

В 2002 году Джилленхол снялся с Дастином Хоффманом, Сьюзан Сарандон, Холли Хантер в фильме «Миля лунного света», где его герой пытается пережить нелепую смерть своей невесты, переехав в дом её родителей, но жизнь продолжается, он влюбляется в другую девушку и одновременно хочет примириться с прошлым. Режиссёр Брэд Сильберлинг снял автобиографическую историю — его девушка тоже умерла, когда он был подростком.

Джилленхол также участвовал в отборе актёров на роль Человека-паука в фильме «Человек-паук 2», когда возникли сомнения в здоровье Тоби Магуайра, однако вместо этого снялся в блокбастере «Послезавтра», сыграв с Дэннисом Куэйдом в роли его сына. Фильм собрал в американском прокате 186 млн долларов. Журнал ОК!

Театральный дебют Джейка состоялся на лондонской сцене в спектакле «Это наша юность» Кеннета Лонергана. Пьеса стала сенсацией на Бродвее. За эту роль Джилленхол был награждён London Evening Standard Theatre Award в номинации «Лучший актёр-дебютант».

«Горбатая гора» и позже

2005 стал плодотворным годом для Джилленхола, который снялся в успешных фильмах «Доказательство», «Морпехи» и «Горбатая гора». В «Доказательстве» Джилленхол играл с Гвинет Пэлтроу и Энтони Хопкинсом роль студента-математика, который пытается уговорить героиню Пэлтроу опубликовать доказательство революционной теоремы. В картине «Морпехи» Джилленхол снялся в роли агрессивного морского пехотинца с израненной положением военного душой в войне в Персидском заливе. В «Горбатой горе» Джилленхол и Хит Леджер играли молодых ковбоев, встретившихся на пастбищах в Вайоминге, чья связь переросла в гомосексуальные отношения, которые продолжались в течение 60-70 гг. Часто фильм преподносился короткой фразой «кино про ковбоев-геев». Фильм получил Золотого Льва, четыре награды BAFTA и три Оскара. Джилленхол был номинирован на «Оскар» за Лучшую мужскую роль второго плана, однако статуэтку получил Джордж Клуни за фильм «Сириана». Джилленхол также выиграл награду BAFTA за лучшую роль второго плана и был номинирован за лучшую роль второго плана и за лучший ансамбль Гильдии киноактёров США. Также за «Горбатую гору» он и Леджер получили награду MTV Movie Award за лучший поцелуй в 2006. Сразу после церемонии Оскара Джилленхол был приглашён в Американскую академию киноискусства в знак его профессионального признания.

После выпуска фильма «Горбатая гора» относительно сексуальной ориентации Джилленхола пошли многочисленные слухи. Вот, что сказал Джилленхол в интервью об этом:

Джилленхол в роли рассказчика участвовал в коротком анимационном фильме «The Man Who Walked Between the Towers». В январе 2007 в популярном американском телешоу «Субботним вечером в прямом эфире» (Saturday Night Live) Джилленхол в женском платье и парике исполнил хит «And I Am Telling You (I’m Not Going)» из мюзикла «Dreamgirls», посвятив её фанатам «Горбатой горы».

В 2007 Джилленхол снялся в фильме Дэвида Финчера «Зодиак», основанном на реальных событиях. Это история карикатуриста-оформителя газеты San Francisco Chronicle Роберта Грейсмита (героя Джилленхола), который в 1960-х годах участвовал в расследовании дела серийного убийцы по прозвищу «Зодиак». Джилленхол снялся с Мерил Стрип, Алоном Аркин и Риз Уизерспун в фильме «Версия» режиссёра Гэвина Худа, детективном в триллере-драме о тайных тюрьмах США, в которые попал арабский муж главной героини. Джилленхол также снялся в ремейке датской киноленты «Братья» и в ещё не названном фильме Дага Лаймана о гонке за колонизацию Луны. В 2009 он должен был сниматься с Джессикой Биль в фильме «Пригвождённая» в роли конгрессмена, однако проект не состоялся. В том же году актёр исполнил главную роль в фильме «Принц Персии: Пески времени».

Рассматриваясь по всему миру как секс-символ, Джилленхол был назван одним из «50 самых красивых людей в мире 2006» по версии журнала People. Он находится в списке самых желаемых холостяков (2004, 2005, 2006), а также в десятке самых сексуальных мужчин журнала. В ответ на подобные рейтинги тысячи геев и бисексуалов, посетителей сайта AfterEllen.com, проголосовали за «100 самых горячих мужчин». Первое место занял Джилленхол.

Фильмография

} }