В фильме 2001 года «Костолом» (известном также как «Злая машина»), ремейке американского фильма 1974 года «Длинный ярд» с Бёртом Рейнольдсом в главной роли, Винни Джонс получил свою первую главную роль — Дэнни Мина, известного футболиста, капитана сборной Англии, у которого началась чёрная полоса в жизни. Сначала он стал национальным позором, умышленно промазав важнейший пенальти, за что был обвинён в подкупе (хотя на самом деле ему в случае отказа угрожали расправой кредиторы), а затем попал в тюрьму за пьяную драку с двумя полицейскими. В тюрьме, где большинство ненавидит его за тот «сданный» матч, он собирает команду заключённых для игры в футбол с тюремными надзирателями — и снова от Мина требуют, чтобы он продал игру, на этот раз директор тюрьмы, угрожая пожизненным заключением. Это единственный пока кинофильм, где Джонс сыграл профессионального футболиста. В молодёжной комедии «Она — мужчина» Винни Джонс также сыграл персонажа, близкого его спортивному прошлому — футбольного тренера колледжа Айлирия.

В 2006 году вышел самый высокобюджетный фильм с участием уже известного в Голливуде Джонса — третьей части фантастического боевика «Люди Икс» — «Люди Икс: Последняя битва». Он сыграл мутанта Джаггернаута, облачённого в броню гиганта, обладающего невероятной силой. В интервью после премьеры фильма Джонс заявил, что подписал контракт сразу на три фильма: «Я согласился на съёмки в Людях Икс 3, 4 и 5».

Первой ролью «чувствительного» крутого парня для Винни Джонса стала роль Джонни Дойла, бегущего от своего жестокого прошлого, но сталкивающегося с ним в новой жизни, в фильме «Джонни Динамит», снятого в 2005 году, но вышедшего на экраны только осенью 2006 года. Фильм был включён в программу Международного кинофестиваля в Карловых Варах в июле 2006 года. В картине также снялись Эрик Ла Салль (бывшая звезда сериала «Скорая помощь»), Роджер Долтри из группы The Who, Саманта Мамба и бывший чемпион мира по боксу в тяжёлом весе Леннокс Льюис.

27 апреля 2007 года состоялась премьера нового триллера от Всемирной Федерации Рестлинга (WWE), «Приговорённые», в котором Джонс снялся вместе со своим старым знакомым Стивом «Ледяной Скалой» Остином. В настоящее время Винни востребован, прежде всего, в Голливуде, и снялся в нескольких проектах, среди которых фильмы ужасов «Тело из трясины», «Полуночный экспресс» и другие. В марте 2010 года снимался в Алма-Ате в триллере казахстанского режиссёра Ахана Сатаева «Ликвидатор». В 2010 году Джонс начал сниматься в сериале Плащ в роли Скейлза, мафиози с чешуйчатым лицом.

Джонс дебютировал в музыкальном театре в октябре 2006 года в мюзикле Стивена Сондхейма «Into the Woods».

Награды

• 1997 — Личность года на спутниковом телевидении (Журнал Satellite TV Europe)
• 1998 — Человек года (Журнал GQ)
• 1999 — Лучший актёр за фильм «Карты, деньги и два ствола» (Odeon Audience Awards)
• 1999 — Лучший дебют за фильм «Карты, деньги и два ствола» (журнал Empire)
• 2001 — Лучший британский актёр (журнал Empire)
• 2002 — Лучший актёр второго плана за фильм «Ночь в „Золотом орле“» (Нью-йоркский кинофестиваль)
• 2005 — Самый многообещающий актёр за фильм «Капкан времени» (Лондонский фестиваль научно-фантастических фильмов)

Футбольная карьера

В футбол Винни Джонс начинал играть в самом юном возрасте, в школьной команде (ему до сих пор принадлежит рекорд своей школы, как самому молодому игроку, сыгравшему в матче — Винни было всего 9 лет). Он всегда играл со старшими ребятами и отличался хорошей техникой, пасом и ударом. Джонс играл в детской команде местного клуба, «Уотфорд», был капитаном команды и игроком сборной графства Хартфордшир. Молодой футболист прошёл отличную школу — его первыми тренерами были Берти Ми, приводивший «Арсенал» к победе в чемпионате и Кубке Англии в 1971 году, и Джордж Грэм. В возрасте 12 лет его приметил начинающий тогда тренер Дэйв Бассетт, который позже возглавил «Уимблдон». Однако дальше детской команды «Уотфорда» Джонсу пойти не удалось — его отчислили, не сочтя перспективным мелкого и щуплого мальчика. После этого Винни прекратил играть в футбол.