Четвёртым фильмом этого года для Фаррелла стал боевик «S.W.A.T. Спецназ города Ангелов» по мотивам одноимённого сериала, где актёр появился в роли офицера полиции Лос-Анджелеса Джима Стрита, вошедшего в состав команды сержанта Харрельсона (героя Сэмюэля Л. Джексона). Затем актёр вернулся на родину и снялся в криминальной трагикомедии «Разрыв», которая была хорошо принята критиками — особенно в Ирландии, получив от Ирландской академии кино и телевидения 4 премии и 7 номинаций (в том числе номинацию Фаррелла за лучшую мужскую роль второго плана).

В следующем году Фаррелл снова был номинирован на получение премии IFTA, на сей раз за роль Бобби Марлоу в мелодраме «Дом на краю света» по одноимённому роману лауреата Пулитцеровской премии Майкла Каннингема, а затем последовала первая главная роль в высокобюджетном голливудском проекте — эпическом фильме Оливера Стоуна «Александр». Однако несмотря на именитого режиссёра, с размахом отснятые сцены баталий и звёздный состав — кроме Фаррелла, в фильме также приняли участие Анджелина Джоли, Вэл Килмер, Джаред Лето, Энтони Хопкинс, Кристофер Пламмер и другие известные актёры — «Александр» едва окупил 155 миллионов долларов затрат на производство, собрав в США всего 34 миллиона и ещё 133 миллиона в иностранном прокате.

В Греции предпринимались попытки вообще запретить прокат фильма. Несмотря на то, что историки допускают вероятность бисексуальности великого полководца, группа греческих адвокатов обвинила Стоуна в искажении образа Александра Македонского, который в фильме уделяет равное внимание как женщинам, так и своему фавориту Гефестиону. Финалом провала стало выдвижение Фаррелла на получение анти-премии «Золотая малина» как худшего актёра года. кинофестивале в Торонто, 2007 год В 2005 году актёр принял участие в ещё одном историческом фильме — драме Терренса Малика «Новый Свет», рассказывающей о колонизации европейцами индейских территорий в начале XVII века. Эта картина, где Фаррелл снялся в роли капитана Джона Смита, вышла в ограниченном прокате и тоже не снискала особого успеха. Далее в 2006 году последовали съёмки в мелодраме «Спроси у пыли», истории любви красавицы-мексиканки Камиллы Лопес (её роль исполнила Сальма Хайек) и писателя-итальянца Артуро Бандини. Второй картиной Фаррелла этого года стал боевик Майкла Манна по мотивам одноимённого телесериала 80-х «Полиция Майами. Отдел нравов», где актёр сыграл детектива Санни Крокетта (в сериале его играл Дон Джонсон).

В 2006 году Фаррелл завершил съемки в фильме «Гордость и слава», криминальной драме о коррупционном скандале в полиции, где кроме него снялись Эдвард Нортон и Ноа Эммерих. Мировая премьера фильма заявлена на 9 сентября 2008 года по причине того, что фильм долго не выходил в свет из-за задержки с пост-продакшн (завершающим этапом производства фильма). Актёр снялся в фильме «Мечта Кассандры» культового режиссера Вуди Аллена с участием Юэна Макгрегора и Хэйли Этвелл, мировая премьера которого состоялась 18 июня 2007 года. Фильм — трагическая история двух братьев, вставших на путь убийства. 17 января 2008 года состоялась мировая премьера другого фильма — артхаусная трагикомедия «Залечь на дно в Брюгге», в котором, помимо Фаррелла, сыграли актёры Брендан Глисон и Рэйф Файнс.