Примерно в то же время он встретил французскую актрису Лили Дамиту. Она была старше его на четыре года и ранее состояла в браке с режиссёром Майклом Кёртицом, в фильмах которого Флинн впоследствии часто снимался. Между Эрролом и Лили начался роман, и в мае 1935 года они поженились.

Первыми голливудскими работами Флинна в 1935 году стали второстепенные роли с недельным гонораром в 150 долларов в комедии «Не ставь на блондинок» и экранизации детективного романа Эрла Стэнли Гарднера «Дело о любопытной новобрачной», а затем последовала роль, которая обеспечила молниеносный взлёт карьеры Флинна и определила его актёрское амплуа — роль благородного пирата Питера Блада в высокобюджетном приключенческом фильме «Одиссея капитана Блада» по мотивам одноимённого романа Рафаэля Сабатини.

Колоритная роль бравого капитана досталась Флинну по воле случая. Первоначально она предназначалась Роберту Донату, у которого уже был опыт участия в костюмированных фильмах — в 1934 году он сыграл Эдмона Дантеса в фильме «Граф Монте-Кристо», — но после того как Донат неожиданно отказался от участия в фильме, руководство Warner Bros. решило рискнуть и заменило его на неизвестного американскому зрителю Флинна. В паре с ним появилась другая начинающая актриса, будущая звезда Оливия де Хэвилленд. В итоге картина снискала шумное признание публики и в 1936 году была номинирована на получение премии «Оскар» в пяти категориях.

Признание и слава

В последующие пять лет карьера Флинна достигла поистине головокружительных высот. Наибольшую популярность актёру принесли приключенческие, исторические и военные фильмы, где его героями становились самоотверженные и благородные смельчаки, галантные по отношению к дамам и беспощадные к врагу. Такими были его герои — павший в неравном бою майор Джеффри Викерс в картине «Атака лёгкой кавалерии» (1936), благородный разбойник Робин Гуд в удостоенном трёх «Оскаров» фильме «Приключения Робин Гуда» (1938), отважный капитан Кортни, отдавший жизнь ради друга, в драме «Утренний патруль» (1938), шериф Уэйд Хаттон, борец за справедливость в вестерне «Додж-сити» (1939). К тому времени его гонорар вырос и составлял 2500 долларов в неделю.

Кроме этого, Флинн попробовал свои силы в нескольких драмах — «Зелёный свет» (1937), «Новый рассвет» (1937), «Сёстры» (1938) — и комедиях — «Совершенные экземпляры» (1937), «Четверо — это банда» (1938). Но несмотря на проявленный Флинном талант комика, публика — и в особенности её прекрасная половина — с гораздо бо́льшим восторгом приняла его приключенческие картины. Женщины не могли устоять перед образом его романтического героя с насмешливо прищуренными серыми глазами, за внешней бесшабашностью которого скрывалась ранимая и благородная душа.

Герман Эрбен

В 1937 году Флинн вместе со своим старым приятелем Германом Эрбеном отправился в путешествие по Испании. В стране в то время шла Гражданская война, но тем не менее друзья провели в окрестностях Мадрида и Барселоны март и апрель. Эрбен — несмотря на то, что он был евреем, — работал на нацистов и в Испании собирал для них информацию о немецких диссидентах, эмигрировавших после прихода Гитлера к власти. Дружба Флинна с германским шпионом послужила впоследствии поводом для обвинения самого Флинна в симпатии нацистам.