В то же время Калкин-старший пытался продвинуть в Голливуд младших братьев и сестру Маколея. Поэтому одним из главных условий со стороны Калкина при подписании контрактов с кинокомпаниями была роль для кого-нибудь из младших Калкинов (так, например, Куинн получила роль в «Хорошем Сыне», Рори в «Богатенький Ричи», Киран в «Один Дома 1, 2», «Один Единственный»).

В июне 1995 года мать Маколея разошлась с Китом Калкином, обвинив его в том, что он развалил карьеру сына, практически лишив мальчика шансов на её восстановление. И соседи говорили, что он часто выпивал. Мама, Патрисия Брентрап, слезно умоляла сына больше никогда не сниматься в кино. Она закатывала истерики, и ему пришлось дать это обещание. Во всяком случае в детских фильмах Маколей больше не играл. Все друзья и знакомые Калкиных понимали, что мама психически не очень здорова, но Мак не хотел с этим мириться.

Для возвращения в большое кино после шестилетнего перерыва повзрослевший Калкин долго выбирал стоящий материал. Фильм, основанный на реальных событиях из жизни Майкла Элига, называется «Клубная мания» (в оригинале «Party monster» — «Монстр вечеринок»). Главным его козырем является Маколей Калкин в роли жеманного наркомана, гомосексуалиста-истерика.

Для Мака картина стала шансом доказать всем, и прежде всего себе, что он — актер, способный осилить серьезную роль.

Личная жизнь

21 июня 1998 года Маколей женился на актрисе Рэйчел Майнер. С мая 2002 года встречался с актрисой Милой Кунис, но 3 января 2011 года, публицист Кунис подтвердил сообщение, что Калкин и Кунис закончили отношения несколько месяцев тому назад, говоря:…Расставание было полюбовным и они остаются близкими друзьями.

21 декабря 2012 года в СМИ появилась информация о том, что Калкин якобы совершил неудачную попытку самоубийства, приняв рискованную дозу таблеток. Причиной оказалась депрессия, вызванная расставанием с Кунис.

Фильмография

Полнометражные фильмы

• 1985 — Полночь (для ТВ) / The Midnight Hour — мальчик в маске Хеллоуина
• 1988 — Ракета на Гибралтар / Rocket Gibraltar — Сай
• 1989 — Дядюшка Бак / Uncle Buck — Майлз Рассел
• 1989 — Увидимся утром / See You in the Morning — Билли Ливингстон
• 1990 — Один дома Home Alone — Кевин Маккалистер
• 1990 — Лестница Иакова / Jacob’s Ladder — Гейб
• 1991 — Моя дочь / My Girl — Томас
• 1991 — Один-одинёшенек / Only the Lonely — Билли
• 1992 — Один дома 2: Потерянный в Нью-Йорке / Home Alone 2: Lost in New York — Кевин Маккалистер
• 1993 — Хороший сын / Good Son — Генри Эванс
• 1993 — Щелкунчик / The Nutcracker — Щелкунчик/Принц
• 1994 — Наравне с отцом / Getting Even with Dad — Тимми
• 1994 — Богатенький Ричи / Ri¢hie Ri¢h — Ричи Рич
• 1994 — Повелитель страниц / The Pagemaster — Ричард Тайлер
• 2003 — Клубная мания / Party Monster — Майкл Элиг
• 2004 — Спасённая / Saved  — Роланд
• 2004 — Иерусалимский синдром / Jerusalemski sindrom
• 2007 — Секс и завтрак / Sex and Breakfast

Телесериалы, видеоклипы

• 1985 — Субботним вечером в прямом эфире (сериал) / «Saturday Night Live» — «Хост»
• 1988 — Эквалайзер (сериал) / The Equalizer/TV episode «Something Green» — Пол Гефардт
• 1991 — Wish Kid (анимационный телесериал) / Wish Kid — Никлас Макклэри (озвучание)
• 1991 — Black or White (музыкальный видеоклип Майкла Джексона / Black or White — светловолосый ребёнок)
• 1991 — Субботним вечером в прямом эфире (сериал) Субботним вечером в прямом эфире/TV episode «Macaulay Culkin/Tin Machine» — Маколей Калкин
• 1992 — Darlene Love — All Alone On Christmas
• 1994 — Фрэзер (сериал) / Frasier/TV episode «Seat of Power» — Эллиотт
• 1998 — Музыкальный видеоклип Sunday группы Sonic Youth / Sunday — Главный герой — юноша
• 2003 — Уилл и Грейс (сериал) / Will & Grace/TV episode «May Divorce Be with You» — Джейсон Тауни
• 2003 — Фостер Холл (телефильм)/ Foster Hall
• 2005 — Робоцып (анимационный сериал) / Robot Chicken/TV episodes: «That Hurts Me»; «Badunkadunk»; «Junk in the Trunk» — разные персонажи (озвучивание)
• 2006 — Робоцып (анимационный сериал) / Robot Chicken/TV episode «Dragon Nuts» — (озвучивание)
• 2009 — Короли (сериал)

Интересные факты

• Актриса Бонни Беделиа (Bonnie Bedelia) «Крепкий орешек», «Крепкий орешек 2» — тётя актёра по отцовской линии.
• У Маколея была маленькая эпизодическая роль в картине «Рождённый четвёртого июля», но при монтаже кадры, в которых он появился, были вырезаны.